(4R,5R,6S)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2-methoxycarbonyl-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 129253-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2-methoxycarbonyl-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-[[(2S,3R,4R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-6-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy]-3-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 129253-58-3
• 化学式: C₃₅H₄₄O₁₈S
• 分子量: 784.79
• InChiKey: UCFPYVHGSYMBLA-CPYGNEBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  224.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,5-dihydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 、 (2R,3S,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-2-chloro-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到(4R,5R,6S)-4-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-((R)-1,2-diacetoxy-ethyl)-2-methoxycarbonyl-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of .ALPHA.-glycosidically-linked disaccharides using 2.ALPHA.-chloro-3.BETA.-phenylthio KDO derivatives.

  摘要：

  使用 2α-氯-3β-苯硫基 KDO 实现了立体选择性 α-糖苷化，该 KDO 在 C-3 处有一个轴向邻接基团，随后很容易将其去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.279

文献信息

• IKEDA, KIROSHI;AKAMATSU, SEIJIRO;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 279-281
  作者：IKEDA, KIROSHI、AKAMATSU, SEIJIRO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——