N-benzenesulfonyl-3-<2-methoxycarbonyl-2-amino>ethyl>-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone | 152297-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-3-<2-methoxycarbonyl-2-amino>ethyl>-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: Methyl 3-[1-(benzenesulfonyl)-6-oxo-2,3-dihydropyridin-5-yl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)-(2-trimethylsilylethoxymethyl)amino]propanoate
• CAS: 152297-99-9
• 化学式: C₂₃H₃₁F₃N₂O₇SSi
• 分子量: 564.655
• InChiKey: ALOFIMKTIPVQNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.3±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-3-<2-methoxycarbonyl-2-amino>ethyl>-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone 在 三乙烯二胺 、 4-异丙基甲苯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4aS,7aS,9R,10aS)-2-Benzenesulfonyl-1,6-dioxo-8-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-dodecahydro-pyrrolo[2,3-i]isoquinoline-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  manzamine A的四环子结构的合成经由dihydropyridinones的Diels-Alder反应

  摘要：

  四环核心的合成（19 manzamine A（的）1）经由该dihydropyridinones（的狄尔斯-阿尔德反应来实现5，6）。两个DA产物（转化7，8）的键三环酮（10）通过常规途径（方案III）以及显影（方案IV）的新途径被进行。为了有效构建所需的偶氮电影环系统，进行了模型研究，以发现五氟苯基酯和DPPA方法形成的分子内酰胺，将其成功应用于实际底物上以提供标题的核结构（19）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00607-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(trifluoroacetamido)acrylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 N-benzenesulfonyl-3-<2-methoxycarbonyl-2-amino>ethyl>-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient Michael Addition Reactions of the N-Arylsulfonyl-3-phenylthiopiperidones. Synthesis of 3-Substituted Dihydropyrodinnes

  摘要：

  Efficient methods for the Michael addition reactions of N-arylsulfonyl-3-phenylthiopiperidones (1) with both the protected amidoacrylates (4, 9) and the simple acrylates (12) have been developed. These reactions offer an efficient route to the 3-alkyl-substituted dihydropyridinones (3, 11), the dienophiles employed in the natural product synthesis.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)117

文献信息

• Dihydropyridinone approach to manzamines: An expedient construction of the tetracyclic core of manzamine A
  作者：Masako Nakagawa、Yasuhiro Torisawa、Toshihiro Hosaka、Kiyoshi Tanabe、Tadamasa Da-te、Kimio Okamura、Tohru Hino

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88081-s

  日期：1993.7

  A construction of the central tetracyclic core (19) of manzamine A (1) was successfully achieved by a highly efficient Diels-Alder reaction of the suitably protected dihydropyridinones (5) and Danishefsky's diene as a key strategy. Expedient conversion of the D-A product (7) to the precursor (15) was followed by the azocine lactam ring closure to furnish the titled core.
• Efficient Michael Addition Reactions of the N-Arylsulfonyl-3-phenylthiopiperidones. Synthesis of 3-Substituted Dihydropyrodinnes
  作者：Masako Nakagawa、Yasuhiro Torisawa、Toshihiro Hosaka、Kiyoshi Tanabe、Fabric Tavet、Maki Aikawa、Tohru Hino

  DOI：10.3987/com-92-s(t)117

  日期：——

  Efficient methods for the Michael addition reactions of N-arylsulfonyl-3-phenylthiopiperidones (1) with both the protected amidoacrylates (4, 9) and the simple acrylates (12) have been developed. These reactions offer an efficient route to the 3-alkyl-substituted dihydropyridinones (3, 11), the dienophiles employed in the natural product synthesis.
• Synthesis of a tetracyclic substructure of manzamine A via the Diels-Alder reaction of dihydropyridinones
  作者：Yasuhiro Torisawa、Toshihiro Hosaka、Kiyoshi Tanabe、Naoko Suzuki、Yumiko Motohashi、Tohru Hino、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00607-2

  日期：1996.8

  A (1) was achieved via Diels-Alder reaction of the dihydropyridinones (5, 6). Conversion of the two D-A products (7, 8) to the key tricyclic ketone (10) was conducted through a conventional pathway (Scheme III) as well as a new pathway developed (Scheme IV). For effective construction of the required azocine ring systems, model studies were carried out to find intramolecular amide formation by pentafluorophenyl

  四环核心的合成（19 manzamine A（的）1）经由该dihydropyridinones（的狄尔斯-阿尔德反应来实现5，6）。两个DA产物（转化7，8）的键三环酮（10）通过常规途径（方案III）以及显影（方案IV）的新途径被进行。为了有效构建所需的偶氮电影环系统，进行了模型研究，以发现五氟苯基酯和DPPA方法形成的分子内酰胺，将其成功应用于实际底物上以提供标题的核结构（19）。