(5Z,13S)-13-hydroxy-5-tetradecenoic acid | 87420-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,13S)-13-hydroxy-5-tetradecenoic acid
• 英文别名: (Z,13S)-13-hydroxytetradec-5-enoic acid
• CAS: 87420-71-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: REIWKXZBONOYIJ-AGLBCWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,13S)-13-hydroxy-5-tetradecenoic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以49%的产率得到(13S)-(+)-13-Methyl-(Z)-5-tridecenolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two macrolide aggregation pheromones from the flat grain beetle, Cryptolestes pusillus (Schoenherr)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a055
• 作为产物：
  描述：

  (S)-9-(t-butyldimethylsiloxy)-1-decyne 在 P-2 nickel sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 (5Z,13S)-13-hydroxy-5-tetradecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromone synthesis using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step

  摘要：

  Enantioselective synthesis of three insect pheromones, (5Z, 13S)-5-tetradecen-13-olide, (9R)-decan-9-olide, and (S)-2-acetoxytridecane, has been achieved by using Mn-salen catalyzed asymmetric epoxidation as a key step.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00319-k

文献信息

• Synthesis of (5<i>Z</i>,13<i>S</i>)-5-Tetradecen-13-olide, Aggregation Pheromone of the<i>Cryptolestes</i>Grain Beetle, Employing Asymmetric Bioreduction with Immobilized Bakers’ Yeast Entrapped in Calcium Alginate Beads
  作者：Yoshinobu Naoshima、Akihiro Nakamura、Yoshihito Munakata、Makoto Kamezawa、Hojun Tachibana

  DOI：10.1246/bcsj.63.1263

  日期：1990.4

  (5Z,13S)-5-Tetradecen-13-olide, a synergist of the aggregation pheromone of the flat grain beetle, was synthesized in an optically pure form by means of an asymmetric bioreduction of the intermediate acetylenic keto acid with immobilized bakers’ yeast entrapped in gels of calcium alginate.

  (5Z,13S)-5-十四烯-13-内酯是一种平麦甲虫聚集信息素的协同剂，通过对中间体炔基酮酸进行不对称生物还原，利用固定化的酵母在海藻酸钙凝胶中合成了光学纯的形式。
• Naoshima, Yoshinobu; Nakamura, Akihiro; Nishiyama, Tadashi, Chemistry Letters, 1989, p. 1023 - 1026
  作者：Naoshima, Yoshinobu、Nakamura, Akihiro、Nishiyama, Tadashi、Haramaki, Toshikatsu、Mende, Mitsuo、Munakata, Yoshihito

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Tomioka, Hiroki, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 10, p. 1011 - 1018
  作者：Mori, Kenji、Tomioka, Hiroki

  DOI：——

  日期：——
• Sakai, Teruyuki; Hamamoto, Hiroshi; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1621 - 1628
  作者：Sakai, Teruyuki、Hamamoto, Hiroshi、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• NAOSHIMA, YOSHINOBU;NAKAMURA, AKIHIRO;NISHIYAMA, TADASHI;HARAMAKI, TOSHIK+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1023-1026
  作者：NAOSHIMA, YOSHINOBU、NAKAMURA, AKIHIRO、NISHIYAMA, TADASHI、HARAMAKI, TOSHIK+

  DOI：——

  日期：——