ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonate-1-thio-β-D-glucopyranoside | 392675-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonate-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 392675-28-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆S
• 分子量: 338.381
• InChiKey: JANFJSXEXXKGKX-KYFQHEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonate-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 6-O-benzyl-2,3-O-carbonate-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioglycosides Protected as Trans-2,3-Cyclic Carbonates in Chemoselective Glycosylations

  摘要：

  [GRAPHICS]Thioglycosides protected as trans-2,3-cyclic carbonates have significantly lower anomeric reactivities than fully acylated and N-acyl-protected thioglycosides and can be used as acceptors in chemoselective glycosylations with a wide range of thioglycosyl donors. The resulting thioglycosides can be further activated to give 1,2-cis-linked glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol016869j
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-carbonate-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thioglycosides Protected as Trans-2,3-Cyclic Carbonates in Chemoselective Glycosylations

  摘要：

  [GRAPHICS]Thioglycosides protected as trans-2,3-cyclic carbonates have significantly lower anomeric reactivities than fully acylated and N-acyl-protected thioglycosides and can be used as acceptors in chemoselective glycosylations with a wide range of thioglycosyl donors. The resulting thioglycosides can be further activated to give 1,2-cis-linked glycosides.

  DOI：

  10.1021/ol016869j