9-(3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranos-1-yl)-6-N-(di-n-butylamino)methyleneadenine | 1092106-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranos-1-yl)-6-N-(di-n-butylamino)methyleneadenine
• CAS: 1092106-44-9
• 化学式: C₃₅H₄₇N₉O₃Si
• 分子量: 669.902
• InChiKey: LIHMTQOBHMCZPN-QPBRMJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  146.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranos-1-yl)-6-N-(di-n-butylamino)methyleneadenine 、 Fmoc-对甲氧基-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到9-[5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-N-(α-N-fluorenylmethoxycarbonyl-p-methoxy-L-phenylalanyl)amido-3'-deoxy-β-D-xylofuranos-1-yl]-6-N-(di-n-butylamino)methyleneadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a xylo-Puromycin Analogue

  摘要：

  N 6-双甲基木糖-嘌呤霉素类似物2由腺苷3通过六个步骤合成，产率为56%，其中涉及Mattocks溴乙酰化、区域和立体选择性核糖环氧化合物与叠氮化钠的环氧化合物开环以及将氨基酸与叠氮化物前体偶联的高效Staudinger-Vilarrasa反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078025
• 作为产物：
  描述：

  9-(3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranos-1-yl)adenine 、 N,N-dibutylformamide dimethyl acetal 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到9-(3'-azido-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranos-1-yl)-6-N-(di-n-butylamino)methyleneadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a xylo-Puromycin Analogue

  摘要：

  N 6-双甲基木糖-嘌呤霉素类似物2由腺苷3通过六个步骤合成，产率为56%，其中涉及Mattocks溴乙酰化、区域和立体选择性核糖环氧化合物与叠氮化钠的环氧化合物开环以及将氨基酸与叠氮化物前体偶联的高效Staudinger-Vilarrasa反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078025