(3S)-3-(benzylamino)-N,N-dimethyl-3-[(2S,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propanamide | 86462-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-(benzylamino)-N,N-dimethyl-3-[(2S,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propanamide
• CAS: 86462-52-4
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₃
• 分子量: 360.497
• InChiKey: BXSYQYMVJOUXGK-XKGZKEIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(benzylamino)-N,N-dimethyl-3-[(2S,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propanamide 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-Acetyl-L-daunosamine
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-DAUNOSAMINE

  摘要：

  L-道诺胺可以通过在锌存在下将α-锂N,N-二甲基乙酰胺立体选择性加成到2,3-O-亚环己基-4-脱氧-L-苏糖的亚胺上而获得的β-氨基酰胺1方便地合成卤化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.671
• 作为产物：
  描述：

  环己酮二甲缩酮 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S)-3-(benzylamino)-N,N-dimethyl-3-[(2S,3S)-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-DAUNOSAMINE

  摘要：

  L-道诺胺可以通过在锌存在下将α-锂N,N-二甲基乙酰胺立体选择性加成到2,3-O-亚环己基-4-脱氧-L-苏糖的亚胺上而获得的β-氨基酰胺1方便地合成卤化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.671

文献信息

• MUKOYAMA, MITSUAKI;MASADA, SINITIRO;GOTO, YUKIXISA
  作者：MUKOYAMA, MITSUAKI、MASADA, SINITIRO、GOTO, YUKIXISA

  DOI：——

  日期：——
• JPS59184175A
  申请人：——

  公开号：JPS59184175A

  公开（公告）日：1984-10-19
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF L-DAUNOSAMINE
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihisa Goto、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.1983.671

  日期：1983.5.5

  l-Daunosamine was conveniently synthesized from β-amino amide 1 obtained by the stereoselective addition of α-lithio N,N-dimethylacetamide to the imine of 2,3-O-cyclohexylidene-4-deoxy-l-threose in the presennce of zinc halide.

  L-道诺胺可以通过在锌存在下将α-锂N,N-二甲基乙酰胺立体选择性加成到2,3-O-亚环己基-4-脱氧-L-苏糖的亚胺上而获得的β-氨基酰胺1方便地合成卤化物。