2-(2-Azidoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 206658-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Azidoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2-(2-Azidoethoxy)ethyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 206658-99-3
• 化学式: C₁₈H₂₇N₃O₁₁
• 分子量: 461.426
• InChiKey: OFRJNIAQTXDUKV-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Azidoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-O-(2-(methyl 2-squaramidoethoxy)ethyl)-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Redefining Protein Interfaces within Protein Single Crystals with DNA

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04191
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Chloroethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-(2-Azidoethoxy)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Trivalent α-D-mannoside clusters as inhibitors of type-1 fimbriae-mediated adhesion of Escherichia coli: structural variation and biotinylation

  摘要：

  本文介绍了对三价簇甘露糖苷的结构改造，以进一步阐明大肠杆菌 1 型脂质凝集素的配体偏好。研究人员对两种类型的甘露糖苷进行了改变，一种是改变 2 型甘露糖苷簇的苷元部分，从而得到 27 型甘露糖苷簇；另一种是改变 1 型甘露糖苷簇的间隔长度，从而得到 20-22 型甘露糖苷簇。图中还显示了生物素与 1 型脂质凝集素亲和力最高的簇甘露糖苷的亲和力（33）。在酶联免疫吸附试验（ELISA）中，测试了合成的簇苷作为大肠杆菌与甘露聚糖特异性（1 型纤维凝集素介导的）结合的抑制剂的抑制效力，结果表明，簇 2a 中的结构预组织可以与簇 22 中更大的间隔灵活性很好地结合起来。

  DOI：

  10.1039/b009786l

文献信息

• TARGETED NANOPREPARATION OF MANNOSE, AND PREPARATION THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：CHENGDU RIBOCURE PHARMATECH COMPANY LIMITED

  公开号：US20210196832A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to the field of pharmaceutical preparations, in particular, to a mannose modified targeting nano-preparations, a composition for preparing nano-preparations, a targeting element, a targeting vector, a prepared targeting drug and a preparation method and the application thereof. The described nano-preparations with targeting function is composed of the targeting ligand mannose and its derivatives, nano-preparations and main drug components, and the described targeting material is linked with the spacer material, and then linked with the nano-preparations material to prepare the nano-preparations. The targeting nano-preparations in the present invention has good targetability of mannose receptor, can effectively bond with mannose receptor on target cell. Moreover, the preparation method has universality, can be used for synthesizing a variety of targeting nano-preparations, and is conducive to purification and characterization.

  本发明涉及制药制剂领域，具体地说，涉及一种甘露糖修饰靶向纳米制剂，用于制备纳米制剂的组合物，靶向元素，靶向载体，制备的靶向药物以及其制备方法和应用。所述具有靶向功能的纳米制剂由靶向配体甘露糖及其衍生物、纳米制剂和主要药物成分组成，所述靶向材料与间隔材料连接，然后与纳米制剂材料连接以制备纳米制剂。本发明的靶向纳米制剂具有良好的甘露糖受体靶向性，能够有效地与靶细胞上的甘露糖受体结合。此外，制备方法具有普适性，可用于合成各种靶向纳米制剂，并有利于纯化和表征。
• Synthesis and antibacterial activities of novel tyrocidine A glycosylated derivatives towards multidrug-resistant pathogens
  作者：Yan Zou、Qingjie Zhao、Chunmei Zhang、Liang Wang、Wenjuan Li、Xiang Li、Qiuye Wu、Honggang Hu

  DOI：10.1002/psc.2774

  日期：2015.7

  and functions of peptides and plays a critical role in interacting with or binding to the target molecules. Herein, based on the previously reported method for macrocyclic glycopeptide synthesis, two series of tyrocidine A glycosylated derivatives (1a–f and 2a–f) were synthesized and evaluated for their antibacterial activities to further study the structure and activity relationships (SAR). Biological

  糖基化可以对肽的性质和功能产生多方面的影响，并且在与靶分子相互作用或结合中起关键作用。在此，根据先前报道的大环糖肽合成方法，合成了两个系列的酪氨酸A糖基化衍生物（1a-f和2a-f），并对其抗菌活性进行了评估，以进一步研究其结构和活性关系（SAR）。生物学研究表明，合成的糖基化衍生物对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和耐万古霉素的肠球菌具有良好的抗菌活性。。SAR研究基于各种聚糖和键联来增强生化特性，从而鉴定出几种有效的抗生素，例如1f，其治疗指数比酪氨酸A大为改善。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons ，Ltd.
• Synthesis of functionalized copillar[4+1]arenes and rotaxane as heteromultivalent scaffolds
  作者：Wenzhang Chen、Tharwat Mohy EI Dine、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1039/d0cc07684h

  日期：——

  In this study, novel copillar[4+1]arenes were used as central heteromultivalent scaffolds via orthogonal couplings with a series of biologically relevant molecules such as carbohydrates, α-amino acids, biotin and phenylboronic acid. Further modifications by introducing maleimides or cyclooctyne groups provided molecular probes adapted to copper-free click chemistry. An octa-azidated fluorescent rotaxane

  在这项研究中，新型的copillar [4 + 1]芳烃通过与一系列生物相关分子（例如碳水化合物，α-氨基酸，生物素和苯基硼酸）的正交偶联，被用作中心杂多价支架。通过引入马来酰亚胺或环辛炔基团的进一步修饰提供了适用于无铜点击化学的分子探针。还以完全受控的方式产生了带有两个不同配体的八叠氮化物荧光轮烷。
• Microwave-mediated ‘click-chemistry’ synthesis of glycoporphyrin derivatives and in vitro photocytotoxicity for application in photodynamic therapy
  作者：Guillaume Garcia、Delphine Naud-Martin、Danièle Carrez、Alain Croisy、Philippe Maillard

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.080

  日期：2011.7

  In this paper, we report the synthesis of a series of porphyrins, designed as photodynamic therapy (PDT) agents, substituted by three glycosyl units linked by a triazole group to chromophore in the aim to target tumor cells overexpressing lectin-type membrane receptors, by ‘click-chemistry’ under microwave heating.

  在本文中，我们报道了一系列卟啉的合成，该卟啉被设计为光动力疗法（PDT），被三唑基团与生色团连接的三个糖基单元取代，目的是通过靶向过表达凝集素型膜受体的肿瘤细胞，微波加热下的“点击化学”。
• Targeting Bacterial Biofilm: A New LecA Multivalent Ligand with Inhibitory Activity
  作者：Alessandro Palmioli、Paola Sperandeo、Alessandra Polissi、Cristina Airoldi

  DOI：10.1002/cbic.201900383

  日期：2019.12.2

  antibiotic therapies. Infections caused by Pseudomonas aeruginosa are of great concern, especially for immunocompromised and cystic fibrosis patients. P. aeruginosa lectins LecA and LecB are virulence factors and play a key role in establishing biofilm; therefore, inhibition of the function of these proteins has potential in dismantling the bacterium from the protective biofilm environment and in restoring

  细菌性病原体形成生物膜是慢性感染的标志，并与增加的抗生素耐受性有关，这使得病原体难以通过常规抗生素疗法根除。铜绿假单胞菌引起的感染引起了极大的关注，特别是对于免疫功能低下和囊性纤维化患者。铜绿假单胞菌凝集素LecA和LecB是毒力因子，在建立生物膜中起关键作用。因此，抑制这些蛋白质的功能具有从保护性生物膜环境中分解细菌和恢复抗生素活性的潜力。在这里，我们报道了基于半乳糖的树状大分子（Gal18）与LecA结合的NMR特征。此外，我们证明了Gal18分子在体外抑制铜绿假单胞菌生物膜形成的活性。