(3R,3'R,3a'S,6a'R)-6'-(benzofuran-2-yl)-3'-phenyl-2',3',3a',6a'-tetrahydro-2H,4'H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-pentalen]-4'-one 1,1-dioxide | 1621598-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,3'R,3a'S,6a'R)-6'-(benzofuran-2-yl)-3'-phenyl-2',3',3a',6a'-tetrahydro-2H,4'H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-pentalen]-4'-one 1,1-dioxide
• CAS: 1621598-92-2
• 化学式: C₂₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 467.545
• InChiKey: CFBHJSPRDCYJGK-XERNUKRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 、 2-benzofuranyl lithium 在 5-硝基水杨酸 、 C₂₀H₂₅N₃O 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3R,3'R,3a'S,6a'R)-6'-(benzofuran-2-yl)-3'-phenyl-2',3',3a',6a'-tetrahydro-2H,4'H-spiro[benzo[d]isothiazole-3,1'-pentalen]-4'-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  级联二烯胺-二胺催化与环酮的不对称[5 + 3]形式环加成反应

  摘要：

  几种氨基催化模式，如亚胺离子和不同的二烯胺，为环烯酮在各种位点的功能化提供了通用工具。这里描述的是以前从未报道过的β-取代的2-环戊烯酮，甚至2-环己烯酮的级联二烯胺/二烯胺催化途径。它涉及多米诺骨牌α'-区域选择性迈克尔加成反应和γ-区域选择性曼尼希反应与3-乙烯基1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物的结合，形成融合或桥接的结构，该结构融合了螺环骨架，从而具有出色的立体控制，因此提供不寻常的[5 + 3]正式的环加成反应。此外，初步的生物学分析表明，某些手性产物对某些癌细胞系表现出有希望的活性，因此表明这些骨架可能是药物发现中的先导。

  DOI：

  10.1002/anie.201403753