(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-allyloxy-6-phenylacetoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester | 77668-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-allyloxy-6-phenylacetoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 77668-20-3；77668-21-4
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: UYXNTZJXJSEQCN-UOKHFBGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-allyloxy-6-phenylacetoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-O-phenylacetyl-D-glucopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  制备allyl2,3,4-三-邻-烯丙基-d-吡喃葡萄糖醛酸和1-o-酰基-d-吡喃葡萄糖醛酸：尝试合成1-o-胆红素-d-葡萄糖醛酸

  摘要：

  摘要由1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-或-甲基甲基制备了2,3,4-三-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖醛酸烯丙酯（7）（总收率37％）。 β-d-吡喃葡萄糖醛酸酯通过六步反应程序。1-O-乙酰基-，1-O-甲基丙烯酰基-和1-O-苯基乙酰基-αβ-d-葡糖吡喃糖醛酸是通过将7酯化并在酸性介质中用碳载钯除去烯丙基而制得的。7与胆红素的二咪唑衍生物的反应产生了烯丙基保护的胆红素的单和双-葡萄糖基吡喃葡萄糖基糖醛酸衍生物。胆红素或相应的胆绿素衍生物均不能抵抗去烯丙基化所需的条件。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85896-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-6-(1-Ethoxy-ethoxy)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid; compound with triethyl-amine 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.55h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-allyloxy-6-phenylacetoxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备allyl2,3,4-三-邻-烯丙基-d-吡喃葡萄糖醛酸和1-o-酰基-d-吡喃葡萄糖醛酸：尝试合成1-o-胆红素-d-葡萄糖醛酸

  摘要：

  摘要由1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-或-甲基甲基制备了2,3,4-三-O-烯丙基-d-吡喃葡萄糖醛酸烯丙酯（7）（总收率37％）。 β-d-吡喃葡萄糖醛酸酯通过六步反应程序。1-O-乙酰基-，1-O-甲基丙烯酰基-和1-O-苯基乙酰基-αβ-d-葡糖吡喃糖醛酸是通过将7酯化并在酸性介质中用碳载钯除去烯丙基而制得的。7与胆红素的二咪唑衍生物的反应产生了烯丙基保护的胆红素的单和双-葡萄糖基吡喃葡萄糖基糖醛酸衍生物。胆红素或相应的胆绿素衍生物均不能抵抗去烯丙基化所需的条件。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85896-6