(2S,3S,4S)-α-N-acetyl-L-daunosamine | 57918-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-α-N-acetyl-L-daunosamine
• 英文别名: N-Acetyl-α-daunosamin；N-[(2S,3S,4S,6R)-3,6-dihydroxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 57918-59-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: WDMSIBWBBAAFED-ZAKLUEHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-acetyl-β-L-daunosamide 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-α-N-acetyl-L-daunosamine
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖制备3-氨基-2,3,6-三苯氧基-L-lyxo-己糖（柔红胺）盐酸盐的合成物。

  摘要：

  描述了一种简单的，从甲基α-D-甘露吡喃糖苷（1）开始的九步制备方法，该方法以40％的总收率提供了标题氨基糖11，即抗肿瘤抗生素阿霉素和柔红霉素的糖成分。1的2,3：4,5-二亚苄基乙缩醛（2）被丁基锂转化为2-脱氧-3-酮3，其肟4以对D-核糖胺高的立体选择性还原为N -乙酰基衍生物5并通过N-溴琥珀酰亚胺的作用转化为4-O-苯甲酰基-6-溴化物7。的脱卤化氢得到5,6-不饱和糖苷8，在O-脱苯甲酰化为9后，通过氢与C-5净转化，得到柔红霉素的结晶N-乙酰化甲基β-糖苷（10），易转化为盐酸柔红胺（11）和结晶的N-苯甲酰基（14）和N-乙酰基（15）衍生物。在任何步骤中都不需要分离的色谱程序。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84166-x

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3-amino-4,5-dihydroxyaldehydes—a novel preparation of N-acetyl-l-daunosamine
  作者：Franz Effenberger、Jürgen Roos

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00056-2

  日期：2000.3

  to 4-amino-2,3-dihydroxy-1-heptene (4S,5S,6S)-12a, which after ozonization and deprotection gives N-acetylated l-daunosamine 14a in a total yield of 15% referring to (S)-6a. The general applicability of this chemoenzymatic multistep procedure is demonstrated in the stereoselective synthesis of the unnatural aminodeoxy sugar (2S,3S,4S)-14b, starting from isovaleraldehyde 3.

  通过应用酶促步骤和化学步骤的组合描述了3-氨基-4,5-二羟基醛的立体选择性合成的一般路线，该构型几乎在三个立体异构中心具有任何所需的构型。1-柔红糖胺1，例如，许多重要的蒽环类抗生素的糖苷片段已准备通过从开始本路线ø -烯丙基-1-乳醛（小号） - 6a中。（R）-羟基腈裂解酶（HNL）催化将HCN加至（S）-6a产生2,3-二羟基腈（2 S，3 S）-7a具有高立体选择性（91％de），产率为75％。加入烯丙基格利雅到ø -保护的2,3- dihydroxynitrile（2小号，3小号） -图9a和亚氨基的随后氢化的中间引线到4-氨基-2,3-二羟基-1-庚烯（4小号， 5小号，6小号） - 12a中，该臭氧化和去保护后给出ñ -acetylated -1-柔红糖胺14A中的15％的总产率指的是（小号） - 6a中。非天然氨基脱氧糖（2 S，3 S，4 S）-14b，从异戊醛3开始。
• A preparative synthesis of 3-amino-2,3,6-trideoxy-l-lyxo-hexose (daunosamine) hydrochloride from d-mannose
  作者：Derek Horton、Wolfgang Weckerle

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84166-x

  日期：1975.11

  4-O-benzoyl-6-bromide 7. Dehydrohalogenation of gives the 5,6-unsaturated glycoside 8, which, after O-debenzoylation to 9, undergoes stereospecific reduction by hydrogen with net C-5 inversion to give the crystalline, N-acetylated methyl beta-glycoside (10) of daunosamine, readily converted into daunosamine hydrochloride (11) and into the crystalline N-benzoyl (14) and N-acetyl(15) derivatives. No chromatographic

  描述了一种简单的，从甲基α-D-甘露吡喃糖苷（1）开始的九步制备方法，该方法以40％的总收率提供了标题氨基糖11，即抗肿瘤抗生素阿霉素和柔红霉素的糖成分。1的2,3：4,5-二亚苄基乙缩醛（2）被丁基锂转化为2-脱氧-3-酮3，其肟4以对D-核糖胺高的立体选择性还原为N -乙酰基衍生物5并通过N-溴琥珀酰亚胺的作用转化为4-O-苯甲酰基-6-溴化物7。的脱卤化氢得到5,6-不饱和糖苷8，在O-脱苯甲酰化为9后，通过氢与C-5净转化，得到柔红霉素的结晶N-乙酰化甲基β-糖苷（10），易转化为盐酸柔红胺（11）和结晶的N-苯甲酰基（14）和N-乙酰基（15）衍生物。在任何步骤中都不需要分离的色谱程序。