diethyl 1-(1H-indol-3-yl)ethenylphosphonate | 1325765-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(1H-indol-3-yl)ethenylphosphonate
• 英文别名: diethyl (1-(1H-indol-3-yl)vinyl)phosphonate；3-[1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenyl]-1H-indole
• CAS: 1325765-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₃P
• 分子量: 279.276
• InChiKey: BDMXXUDOGDZXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 、 亚磷酸三乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到diethyl 1-(1H-indol-3-yl)ethenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinylphosphonates and its First Exploration of Bioactivity

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，使用CH2Cl2作为溶剂，在微波照射下，三乙基膦酸酯对β-硝基烯烃进行了磷酸化反应，得到了中到高产率（最高可达90%）。这种形成碳磷键的方法简单、温和、便捷且有效。同时，合成了一些乙烯基磷酸酯衍生物，并进行了初步的生物评估。

  DOI：

  10.2174/157017811796064467

文献信息

• A Simple and Efficient Method for One-Pot, Three-Component Synthesis of Terminal Vinylphosphonates Using a Task-Specific Ionic Liquid
  作者：Sara Sobhani、Moones Honarmand

  DOI：10.1055/s-0032-1317965

  日期：——

  convenient and practical method for the one-pot, three-component synthesis of terminal vinylphosphonates from readily available starting materials (aryl/alkyl/heteroaryl aldehydes, nitromethane and trialkylphosphites) through a tandem Henry–­Michael reaction followed by nitro elimination in the presence of 5-hydroxypentylammonium acetate (5-HPAA) as a task-specific ionic liquid, is described. This method offers

  一种方便实用的方法，用于从易得的起始材料（芳基/烷基/杂芳基醛、硝基甲烷和亚磷酸三烷基酯）通过串联亨利-迈克尔反应，然后在存在下硝基消除的情况下，一锅三组分合成末端乙烯基膦酸酯描述了作为特定任务的离子液体的 5-羟基戊基乙酸铵 (5-HPAA)。这种方法提供了几个优点，例如使用可重复使用且价格低廉的离子液体，这是一种环境友好的反应介质，以及不需要专门设备的简单反应设置。该方法在温和的反应条件下提供了良好的产物收率。
• Synthesis of Vinylphosphonates and its First Exploration of Bioactivity
  作者：Sheng-Nan Li、Lan-Ting Xu、Yue Chen、Ju-Lian Li、Ling He

  DOI：10.2174/157017811796064467

  日期：2011.7.1

  Phosphonation of β-nitro-alkene with triethyl phosphite was achieved under microwave irradiation using CH2Cl2 as the solvent in the absence of catalyst with moderate to high yields (up to 90%). This method of formation of carbonphosphor bonds is simple, mild, convenient and effective. Synchronously, a number of vinylphosphonates derivatives were synthesized and evaluated biologically preliminary.

  在没有催化剂的情况下，使用CH2Cl2作为溶剂，在微波照射下，三乙基膦酸酯对β-硝基烯烃进行了磷酸化反应，得到了中到高产率（最高可达90%）。这种形成碳磷键的方法简单、温和、便捷且有效。同时，合成了一些乙烯基磷酸酯衍生物，并进行了初步的生物评估。