(2S)-2-(6-aminohexanoylamino)-N,N'-didodecylpentanediamide | 1239976-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(6-aminohexanoylamino)-N,N'-didodecylpentanediamide
• CAS: 1239976-43-2
• 化学式: C₃₅H₇₀N₄O₃
• 分子量: 594.966
• InChiKey: XQYLCWYTCOVRQL-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(6-aminohexanoylamino)-N,N'-didodecylpentanediamide 、 2,2'-联吡啶-5,5'-二羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.64 g的产率得到(2S)-2-[6-[[6-[5-[[6-[[(2S)-1,5-bis(dodecylamino)-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-6-oxohexyl]carbamoyl]pyridin-2-yl]pyridine-3-carbonyl]amino]hexanoylamino]-N,N'-didodecylpentanediamide
  参考文献：
  名称：

  多重刺激反应性超分子凝胶和手性扭曲的调节：间隔物长度的影响。

  摘要：

  合成了一类新型的同源胶凝剂LG 12-（CH 2）n -BSA，它由联吡啶基，具有双十二烷基链的L-谷氨酸部分和不同长度的连接的烷基间隔基组成。发现这些胶凝剂可以很容易地固定中极性溶剂，并且这些凝胶的行为表现出对间隔物长度的依赖性。在所有凝胶中，LG 12-（CH 2）11‐BSA凝胶具有自我修复特性，并具有多种刺激作用，例如加热，摇动和超声处理。CD谱的研究表明，超分子的手性，归因于从手性中心到组装体的手性转移，也与亚甲基间隔基的长度密切相关。烷基间隔基越长，所传递的超分子手性越弱。只有间隔最短的LG 12-（CH 2）1 -BSA胶凝剂由于拥挤的氢键相互作用而形成了右旋纳米级手性扭曲。此外，发现高极性溶剂DMF能够轻松调节手性扭曲及其节距。

  DOI：

  10.1002/chem.201500097
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S)-2-(6-aminohexanoylamino)-N,N'-didodecylpentanediamide
  参考文献：
  名称：

  多重刺激反应性超分子凝胶和手性扭曲的调节：间隔物长度的影响。

  摘要：

  合成了一类新型的同源胶凝剂LG 12-（CH 2）n -BSA，它由联吡啶基，具有双十二烷基链的L-谷氨酸部分和不同长度的连接的烷基间隔基组成。发现这些胶凝剂可以很容易地固定中极性溶剂，并且这些凝胶的行为表现出对间隔物长度的依赖性。在所有凝胶中，LG 12-（CH 2）11‐BSA凝胶具有自我修复特性，并具有多种刺激作用，例如加热，摇动和超声处理。CD谱的研究表明，超分子的手性，归因于从手性中心到组装体的手性转移，也与亚甲基间隔基的长度密切相关。烷基间隔基越长，所传递的超分子手性越弱。只有间隔最短的LG 12-（CH 2）1 -BSA胶凝剂由于拥挤的氢键相互作用而形成了右旋纳米级手性扭曲。此外，发现高极性溶剂DMF能够轻松调节手性扭曲及其节距。

  DOI：

  10.1002/chem.201500097

文献信息

• Amphiphilic molecular gels from ω-aminoalkylated l-glutamic acid derivatives with unique chiroptical properties
  作者：Yoshiko Kira、Yutaka Okazaki、Tsuyoshi Sawada、Makoto Takafuji、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1007/s00726-010-0480-z

  日期：2010.7

  Self-assembling amphiphiles with unique chiroptical properties were derived from l-glutamic acid through omega-aminoalkylation and double long-chain alkylation. These amphiphiles can disperse in various solvents ranging from water to n-hexane. TEM and SEM observations indicate that the improvement in dispersity is induced by the formation of tubular and/or fibrillar aggregates with nanosized diameters, which makes these amphiphiles similar to aqueous lipid membrane systems. Spectroscopic observations, such as UV-visible and CD spectroscopies indicate that the aggregates are constructed on the basis of S- and R-chirally ordered structures through interamide interactions in water and organic media, respectively, and that these chiroptical properties can be controlled thermotropically and lyotropically. It is also reported that the chiral assemblies provide specific binding sites for achiral molecules and then induce chirality for the bonded molecules. Further, the applicability of the amphiphiles to template polymerization is discussed.
• Multiple-Stimulus-Responsive Supramolecular Gels and Regulation of Chiral Twists: The Effect of Spacer Length
  作者：Wangen Miao、Dong Yang、Minghua Liu

  DOI：10.1002/chem.201500097

  日期：2015.5.11

  indicated that the supramolecular chirality, which was attributed to the chiral transfer from the chiral center to the assemblies, was also closely related to the length of methylene spacers. The longer the alkyl spacers, the weaker the transmitted supramolecular chirality. Only LG12‐(CH2)1‐BSA gelators, which had the shortest spacers, formed right‐handed nanoscale chiral twists owing to crowded hydrogen

  合成了一类新型的同源胶凝剂LG 12-（CH 2）n -BSA，它由联吡啶基，具有双十二烷基链的L-谷氨酸部分和不同长度的连接的烷基间隔基组成。发现这些胶凝剂可以很容易地固定中极性溶剂，并且这些凝胶的行为表现出对间隔物长度的依赖性。在所有凝胶中，LG 12-（CH 2）11‐BSA凝胶具有自我修复特性，并具有多种刺激作用，例如加热，摇动和超声处理。CD谱的研究表明，超分子的手性，归因于从手性中心到组装体的手性转移，也与亚甲基间隔基的长度密切相关。烷基间隔基越长，所传递的超分子手性越弱。只有间隔最短的LG 12-（CH 2）1 -BSA胶凝剂由于拥挤的氢键相互作用而形成了右旋纳米级手性扭曲。此外，发现高极性溶剂DMF能够轻松调节手性扭曲及其节距。