cis-5,6,7,7a,8,9,10,11,12,12a-Decahydro-1,2,3-trimethoxybenzoheptalen-5-one | 110937-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-5,6,7,7a,8,9,10,11,12,12a-Decahydro-1,2,3-trimethoxybenzoheptalen-5-one
• 英文别名: 5,6,7,7aβ,8,9,10,11,12,12aβ-Decahydro-1,2,3-trimethoxybenzoheptalenon-(5)；1,2,3-trimethoxy-(7ar,12ac)-7,7a,8,9,10,11,12,12a-octahydro-6H-benzo[a]heptalen-5-one；1,2,3-Trimethoxy-(7ar,12ac)-7,7a,8,9,10,11,12,12a-octahydro-6H-benzo[a]heptalen-5-on；(7aR,12aR)-1,2,3-trimethoxy-7,7a,8,9,10,11,12,12a-octahydro-6H-benzo[a]heptalen-5-one
• CAS: 110937-87-6；129748-44-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: CQNXHMBYHAPIAD-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-5,6,7,7a,8,9,10,11,12,12a-Decahydro-1,2,3-trimethoxybenzoheptalen-5-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,2,3-trimethoxy-5,6,7,7a,8,9,10,11-octahydro-benzo[a]heptalene
  参考文献：
  名称：

  284.秋水仙碱系列的合成。第四部分 某些稠合七元环系统的结构和构象方面

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001429
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-cyclohept-1-enecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 cis-5,6,7,7a,8,9,10,11,12,12a-Decahydro-1,2,3-trimethoxybenzoheptalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  284.秋水仙碱系列的合成。第四部分 某些稠合七元环系统的结构和构象方面

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610001429

文献信息

• Reactivity of (3-chloro-2-methylenecycloalkyl)pallladium chloride dimers: a palladium mediated ring homologation--functionalization approach to the AR-7-7 skeleton of colchicine
  作者：William A. onaldson、Daniel J. tepuszek、James A. ruetzmacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82008-1

  日期：1990.1

  A palladium mediated ring homologation--functionalization approach to the Ar-7-7 tricyclic skeleton of colchicine from 1-arylcyclohexenes is described. This methodology involves the chloropalladation of 1-aryl-7-methylenebicyclo[4.1.0]heptanes to afford aryl substituted (3-chloro-2-methylenecycloheptyl)palladium chloride dimers. Reaction of the π-allyl complexes with one equivalent of malonate anion

  描述了从1-芳基环己烯到秋水仙碱的Ar-7-7三环骨架的钯介导的环同源-官能化方法。该方法涉及1-芳基-7-亚甲基双环[4.1.0]庚烷的氯钯化，得到芳基取代的（3-氯-2-亚甲基环庚基）氯化钯二聚体。π-烯丙基配合物与一当量的丙二酸根阴离子反应，得到环庚二烯产物。随后的还原和分子内酰化产生Ar-7-7骨架
• Loewenthal; Rona, Proceedings of the Chemical Society, London, 1958, p. 114
  作者：Loewenthal、Rona

  DOI：——

  日期：——
• DONALDSON, W. A.;STEPUSZEK, D. J.;GRUETZMACHER, J. A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2273-2280
  作者：DONALDSON, W. A.、STEPUSZEK, D. J.、GRUETZMACHER, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• DONALDSON, WILLIAM A.;STEPUSZEK, DANIEL J.;GRUETZMACHER, JAMES A., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2273-2280
  作者：DONALDSON, WILLIAM A.、STEPUSZEK, DANIEL J.、GRUETZMACHER, JAMES A.

  DOI：——

  日期：——
• 284. Syntheses in the colchicine series. Part IV. Structural and conformational aspects in some fused seven-membered ring systems
  作者：H. J. E. Loewenthal、P. Rona

  DOI：10.1039/jr9610001429

  日期：——