4-epi-依度沙班 | 1255529-26-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-epi-依度沙班
• 中文别名: 依度沙班杂质G
• 英文名称: N1-(5-Chloropyridin-2-yl)-N2-((1S,2R,4R)-4-(dimethylcarbamoyl)-2-(5-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridine-2-carboxamido)cyclohexyl)oxalamide
• 英文别名: N'-(5-chloropyridin-2-yl)-N-[(1S,2R,4R)-4-(dimethylcarbamoyl)-2-[(5-methyl-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridine-2-carbonyl)amino]cyclohexyl]oxamide
• CAS: 1255529-26-0
• 化学式: C₂₄H₃₀ClN₇O₄S
• 分子量: 548.1
• InChiKey: HGVDHZBSSITLCT-UKPHBRMFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

概述

依度沙班（edoxaban，商品名：Savaysa）是由日本第一三共株式会社研制的小分子口服抗凝药，是一种凝血因子X（FXa）阻滞剂。该药物于2015年1月8日获得美国FDA批准上市，并用于降低非瓣膜性心房颤动患者的卒中和系统性栓塞风险。

其化学名为N-(5-氯吡啶-2-基)N'-[(1S，2R，4S)-4-(N,N-二甲基氨甲酰基)]-2-[(5-甲基-4,5,6,7-四氢-1,3-噻唑并[5,4c]-吡啶-2-甲酰胺基)环己基]草酰胺。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢气 、 2-[(5-氯吡啶)氨基]-2-氧代乙酸锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 4,5,6,7-四氢-5-甲基-噻唑并[5,4-C]吡啶-2-羧酸盐酸盐 在 palladium-carbon 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 氯仿 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 水 、 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以to obtain the title compound (8.17 g) as a yellow solid的产率得到4-epi-依度沙班
  参考文献：
  名称：

  OXAMIDE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明提供了N1-(5-氯吡啶-2-基)-N2-((1S,2R,4S)-4-[(二甲氨基)甲酰基]-2-{[(5-甲基-4,5,6,7-四氢噻唑[5,4-c]吡啶-2-基)甲酰基]氨基}环己基)乙二胺酰胺的异构体，其表示为式（II）或其盐或其溶剂合物。这种异构体或其盐或其溶剂合物可用作检查含有式（II）或其盐或其水合物的药物组成物中杂质的测试标准。本发明还涉及一种用作预防和/或治疗血栓性疾病的高纯度化合物，以及包含该高纯度化合物的药物组成物。

  公开号：

  US20120053349A1