(S)-3-phenyl-2-{(1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-2-[(S)-pyrrolidin-2-ylcarboxamido]bicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarboxamido}propanoic acid | 1474047-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-2-{(1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-2-[(S)-pyrrolidin-2-ylcarboxamido]bicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarboxamido}propanoic acid
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-[[(1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-2-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]bicyclo[3.1.1]heptane-3-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1474047-56-7
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₄
• 分子量: 441.571
• InChiKey: ADWCMPBBQKZKJZ-FECROARQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,7S)-2,8,8-trimethyl-3-azatricyclo[5.1.1.0^2,5]nonan-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.67h， 生成 (S)-3-phenyl-2-{(1S,2S,3R,5S)-2,6,6-trimethyl-2-[(S)-pyrrolidin-2-ylcarboxamido]bicyclo[3.1.1]heptan-3-ylcarboxamido}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成含β-氨基酸的（+）-α-P烯的手性吡咯烷衍生物

  摘要：

  摘要 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的β-氨基酸衍生物与各种笨重的胺和氨基酸偶联，然后进行N-脱保护，以良好的产率得到相应的手性氨基酰胺。尽管预期在基于α-pine烯的杂环中存在严重的空间位阻，但氨基酰胺和氨基酯与N -Cbz保护的酰氯的有效偶联（S脯氨酸以高收率提供了相应的吡咯烷二烯pin衍生物。此外，方便的合成Ñ -Cbz-和Ñ -Boc-单保护（小号）-prolinamine报道。 我们报道了几种含有β-氨基酸部分的对映体纯吡咯烷衍生物的合成。这些新型手性化合物是通过将立体定向的氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到易于获得的天然萜烯（+）-α-pine烯中制备的。使用混合酸酐活化方法将N -Boc保护的

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339291