1-benzyl-9-(5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-guanine | 219724-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-benzyl-9-(5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-guanine
• 英文别名: N¹-benzyl-2',3'-O-benzylidene-5'-O-tert-butyldimethylsilylguanosine；2',3'-O-benzylidene-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-¹N-benzyl guanosine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-amino-1-benzylpurin-6-one
• CAS: 219724-73-9
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O₅Si
• 分子量: 575.74
• InChiKey: RMHXWPLMLWOSLN-YVNNPSHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 1-benzyl-9-(5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-guanine 生成 N'-{1-Benzyl-9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-phenyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  甲am的水解和氢解：N，N-二甲基和N，N-二苄基甲Form作为伯胺的保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980099g
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-benzylidene-5'-O-tert-butyldimethylsilyl-¹N-benzyl-²N-dibenzylamino-methylene guanosine 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-9-(5-O-t-butyldimethylsilyl-2,3-O-benzylidene-β-D-ribofuranosyl)-guanine
  参考文献：
  名称：

  甲am的水解和氢解：N，N-二甲基和N，N-二苄基甲Form作为伯胺的保护基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980099g

文献信息

• Unexpected reactivity of N2-benzylidene guanosine derivatives
  作者：Stéphane Mons、Luc Lebeau、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02074-7

  日期：1998.12

  Guanosine derivatives masked at the sugar are protected at N-2 by a benzylideneamine group for the first time. The free 5'-hydroxyl function reveals to be incompatible with the N-2-protective group that is then rapidly hydrolyzed to regenerate the free exocyclic amine. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective N¹-Alkylation of Guanosine Derivatives Protected at<i>N</i>²by an<i>N,N</i>-Dialkyl Amidine Group
  作者：Stéphane P. Vincent、Charles Mioskowski、Luc Lebean

  DOI：10.1080/07328319908044869

  日期：1999.9