phenyl{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone | 502627-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone
• 英文别名: [2-[1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-(methoxymethoxy)propan-2-yl]-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 502627-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₆NO₃S
• 分子量: 399.314
• InChiKey: RDYXHIZMFBMAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone 在 (BINAP-based ligand)[(NH₂CH₂)2-based chiral ligand]RuCl₂ 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 以96%的产率得到(R)-phenyl{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  芳族-杂芳族酮的高度对映选择性氢化。

  摘要：

  使用反式RuCl（2）[（R）-xylbinap] [（R-daipen）（3）作为催化剂，对酮1进行不对称氢化，定量得到仲醇2，ee含量为99.4％。进一步研究噻唑环取代的效果表明，该催化剂对5-苯甲酰基噻唑的对映选择性氢化非常有效，该化合物可提供92-99％ee的相应醇。相同的方案适用于各种芳族-杂芳族酮，以优异的对映选择性生成仲醇。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0360795
• 作为产物：
  描述：

  C-Phenyl-C-[2-(2,2,2-trifluoro-1-methoxymethoxy-1-trifluoromethyl-ethyl)-thiazol-5-yl]-methyleneamine 在 盐酸 作用下， 生成 phenyl{2-[2,2,2-trifluoro-1-(methoxymethoxy)-1-(trifluoromethyl)ethyl]-1,3-thiazol-5-yl}methanone
  参考文献：
  名称：

  5-（酮芳基）噻唑的实用制备

  摘要：

  本文描述了2-取代的5-（酮芳基）噻唑的简便合成方法，该方法是合成生物活性化合物的重要中间体。将多种2-取代的噻唑阴离子加入芳基腈中，以在水解后提供所需的酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02230-x

文献信息

• Practical synthesis of a highly functionalized thiazole ketone
  作者：Lisa F Frey、Karen M Marcantonio、Cheng-yi Chen、Debra J Wallace、Jerry A Murry、Lushi Tan、Weirong Chen、Ulf H Dolling、Edward J.J Grabowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00878-0

  日期：2003.8

  Compound 1 is a uniquely substituted ketone prepared via addition of a thiazole anion to an aromatic nitrile in good overall yield. An exploration into the generality of the addition of thiazole anions to nitriles allowed us to make a variety of thiazole ketones in good to excellent yields. The non-odorous thiolate-mediated demethylation reaction used in the synthesis of 1 is also presented. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.