4-(2-cyanoacetoxy)methyl-2,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 161740-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-cyanoacetoxy)methyl-2,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: (1,3-Dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)methyl 2-cyanoacetate
• CAS: 161740-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: CMTNUOWNZHCKTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyanoacetoxy)methyl-2,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R*,5RS,6R,7S)-5-cyano-1,7-dimethyl-3-oxabicyclo<4.4.0>decane-4,8-dione 、 (1R*,5S,6R,7R)-5-cyano-1,7-dimethyl-3-oxabicyclo<4.4.0>decane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  印度印za（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第17部分）：印za素模型化合物的合成。远程取代基对氧化环收缩反应过程的异常影响。

  摘要：

  实现了含有四氢呋喃羧酸酯半缩酮官能团的印za素的模型化合物的合成。观察到用于形成该官能团的氧化环收缩反应的过程对远离反应中心的取代基的性质异常敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89292-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxy-3,6-dimethyl-3-cyclohexen-2-one-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-(2-cyanoacetoxy)methyl-2,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  印度印za（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第17部分）：印za素模型化合物的合成。远程取代基对氧化环收缩反应过程的异常影响。

  摘要：

  实现了含有四氢呋喃羧酸酯半缩酮官能团的印za素的模型化合物的合成。观察到用于形成该官能团的氧化环收缩反应的过程对远离反应中心的取代基的性质异常敏感。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89292-9