4-{(E)-2-[烯丙基-(3-乙氧基羰基-丙基)-氨基甲酰基]-丙烯基}-苯甲酸 | 1026597-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 4-{(E)-2-[烯丙基-(3-乙氧基羰基-丙基)-氨基甲酰基]-丙烯基}-苯甲酸
• 英文名称: 4-{(E)-2-[Allyl-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-carbamoyl]-propenyl}-benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-3-[(4-ethoxy-4-oxobutyl)-prop-2-enylamino]-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 1026597-79-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: CCFZEOJCNJRQJR-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 4-羟基苯甲脒盐酸盐 、 4-{(E)-2-[烯丙基-(3-乙氧基羰基-丙基)-氨基甲酰基]-丙烯基}-苯甲酸 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 4-{(E)-2-[Allyl-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-carbamoyl]-propenyl}-benzoic acid 4-carbamimidoyl-phenyl ester; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性丝氨酸蛋白酶抑制剂：其良好口服活性的结构要求。

  摘要：

  描述了对4-羟基苯甲m丝氨酸蛋白酶抑制剂的一系列对位取代的苯甲酸酯的良好口服活性的合成和结构要求。发现良好的口服活性所需的结构为通式II，其相应的酯必须在通过粘膜吸收之前在肠中或在吸收之后在血浆中水解。利用血浆抗胰蛋白酶活性对口服吸收进行生物学评估可用于快速评估。通过在口服给药后测量其实际血浆浓度，确认化合物14和16b在血浆浓度-时间曲线（AUC）下显示出良好的面积。他们的血浆浓度对应于他们的血浆抗胰蛋白酶活性。讨论了结构-口活动关系。

  DOI：

  10.1021/jm00022a017
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸苄酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-{(E)-2-[烯丙基-(3-乙氧基羰基-丙基)-氨基甲酰基]-丙烯基}-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性丝氨酸蛋白酶抑制剂：其良好口服活性的结构要求。

  摘要：

  描述了对4-羟基苯甲m丝氨酸蛋白酶抑制剂的一系列对位取代的苯甲酸酯的良好口服活性的合成和结构要求。发现良好的口服活性所需的结构为通式II，其相应的酯必须在通过粘膜吸收之前在肠中或在吸收之后在血浆中水解。利用血浆抗胰蛋白酶活性对口服吸收进行生物学评估可用于快速评估。通过在口服给药后测量其实际血浆浓度，确认化合物14和16b在血浆浓度-时间曲线（AUC）下显示出良好的面积。他们的血浆浓度对应于他们的血浆抗胰蛋白酶活性。讨论了结构-口活动关系。

  DOI：

  10.1021/jm00022a017