2,2-dichloro-1-(perfluorophenyl)ethan-1-one | 5122-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-(perfluorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: Dichlormethyl-pentafluorphenyl-keton；2,2-Dichloro-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanone
• CAS: 5122-15-6
• 化学式: C₈HCl₂F₅O
• 分子量: 278.993
• InChiKey: TUEOFCQBBKWZAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 在 盐酸 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以63 %的产率得到2,2-dichloro-1-(perfluorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的切换：I2-DMSO 启用的 α,α-功能化甲基酮的二氯化

  摘要：

  精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里，我们报告说，即使带有这些竞争性残基，甲基酮仍然可以进行二氯化，以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用，其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体，这种直接的二氯化反应安全且操作友好，具有高原子经济性，可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01591

文献信息

• Aromatic polyfluoro-compounds. Part XXXI. The synthesis and reactions of some halogenomethylpentafluorophenylmethanols and routes to some pentafluorophenylacetylenes
  作者：P. L. Coe、R. G. Plevey、J. C. Tatlow

  DOI：10.1039/j39660000597

  日期：——

  Pentafluorophenylmagnesium bromide reacted with trichloro-, dichloro-, chlorodifluoro-, bromo-, and trifluoro-acetaldhyde to form the corresponding halogenomethylpentafluorophenylmethanols. These alcohols on oxidation afforded ketones, which underwent haloform cleavage, whilst with phosphorus pentachloride they gave the expected chloropentafluorophenylethanes in good yield. Dehydrohalogenation or dehalogenation

  五氟苯基溴化镁与三氯，二氯，氯二氟，溴和三氟乙醛反应生成相应的卤代甲基五氟苯基甲醇。这些醇氧化后得到酮，将其进行卤仿裂解，同时与五氯化磷一起以良好的收率得到预期的氯五氟苯基乙烷。后者的脱卤化氢或脱卤化作用提供了生成五氟苯基-和氯五氟苯基-乙炔的途径。