Methanesulfonic acid (R)-1-((R)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-undecyl ester | 128113-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-1-((R)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-undecyl ester
• CAS: 128113-62-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅S
• 分子量: 348.504
• InChiKey: LQNWVCMVGFNPKZ-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-1-((R)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-undecyl ester 在 18-冠醚-6 、 cesium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5S,6R)-erythro-6-acetoxy-5-hexadecanolide
  参考文献：
  名称：

  A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a038
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-decyl-2,2-dimethyl-4-(1-penten-5-yl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 二甲基硫 、 水 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-((R)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel carbon-carbon bond-forming reaction of triflates with copper(I)-catalyzed Grignard reagents. A new concise and enantiospecific synthesis of (+)-exo-brevicomin, (5R,6S)-(-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, and L-factor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a038

文献信息

• Enantioselective synthesis of mosquito oviposition pheromone and its epimer from a naturally occurring fatty acid
  作者：David Hurem、Travis Dudding

  DOI：10.1039/c5ra19306k

  日期：——

  6S)-5-acetoxy-6-hexadecanolide and its unnatural (5R,6R)-diastereomer in 68% and 54% overall yield by a route involving an organocatalyzed epoxidation of naturally occurring cis-5-hexadecenoic acid and diastereodivergent esterification is reported. The investigation of a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) as an alternate strategy for preparing the target MOPs is also discussed, however this approach

  蚊子产卵信息素（MOP）（5 R，6 S）-5-乙酰氧基-6-十六烷化物及其非天然（5 R，6 R）-非对映异构体的合成，其有机收率可达68％和54％。据报道天然存在的顺式-5-十六碳烯酸的环氧化和非对映异构的酯化反应。还讨论了动态动力学不对称转化（DYKAT）作为制备目标MOP的替代策略的研究，但是由于酮副产物的形成抑制了DYKAT过程中脂肪酶介导的乙酰化步骤，因此该方法未成功。