(E,Z)-2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 84622-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,Z)-2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• CAS: 84622-48-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: AHOKGTBIWXGZNE-ILDUYXDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]-丙酸乙酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 mercury(II) diacetate 、 苄基三乙基氯化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.34h， 生成 (E,Z)-2,8-Dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-乳酸路线生成（2 S，6 R，8 S）-2,8二甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷和（2 S，6 R，8 S基）-2-乙基-8-甲基-1,7-二氧杂螺[5,5]十一烷和它们的存在的示范的直肠腺体分泌实蝇nigrotibialis（珀金斯）

  摘要：

  由（S）-（+）-乳酸乙酯的四氢吡喃-2-基醚的还原和碘化得到的手性碘化物已被加入到丙烯腈的自由基加成中。在与戊-4-烯基溴化镁反应时，得到的保护的亚硝酸羟基酯得到（S）-2-四氢吡喃-2-基氧基十一烷基-10-en-6-。在可逆条件下，使用酸性四氢呋喃水溶液对该羟基烯酮进行氧化汞化，同时进行脱保护和环化反应，并用硼氢化钠进行原位双相脱汞，从而提供基本上立体化学纯的（2 S，6 R，8 S）-2,8-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷[即（E，E）-仅非对映异构体]。受保护的羟基烯酮的环氧化，接着dimethylcuprate开环和环化，提供的混合物（ë，ë）和所述两个可能的（Ë，Ž的）-diastereoisomers 2-乙基-8-甲基1,7- dioxaspiro [5.5]十一烷，前者为（2 S，6 R，8 S）立体异构体。通过制备型气相色谱将（E，E）与两种（E，Z）异构体

  DOI：

  10.1039/p19900002501