(2S,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)propan-1-ol | 1259102-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)propan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-((1′S,2′S)-3′-hydroxy-1′,2′-(isopropylidene)dioxypropan-1′-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1259102-93-6
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: CXNQMSPKEUGPNZ-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)propan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanal
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性植物鞘氨醇及其异构体类似物的合成

  摘要：

  已经完成了l-lyxo-和l-xylo-植物鞘氨醇及其异构体类似物的直接合成。该方法的显着特征是利用[3,3]-σ重排以安装CN键，并应用后期Wittig或OCM反应以结合疏水链单元。评估最终化合物改变白血病和实体瘤癌细胞生存力的能力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.08.001
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-2,3-O-isopropylidene-4,5-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到(2S,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-(isopropylidenedioxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）的简便合成

  摘要：

  描述了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤，由Garner醛合成（2 S，3 S，4 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）。 加纳醛-维蒂希反应-非对映选择性-生物碱-杜鹃糖-吡咯烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258185