4-{3-[3-（三氟甲基）苯基]-[1,2,4]-恶二唑-5-基}哌啶 | 808764-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-{3-[3-（三氟甲基）苯基]-[1,2,4]-恶二唑-5-基}哌啶
• 英文名称: 5-(piperidin-4-yl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 4-{3-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl}piperidine；5-piperidin-4-yl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 808764-45-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃N₃O
• mdl: MFCD03424498
• 分子量: 297.28
• InChiKey: FUFZNHHSSMCXCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯-2-醋酸 、 4-{3-[3-（三氟甲基）苯基]-[1,2,4]-恶二唑-5-基}哌啶 在 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-5-(1-(but-3-en-2-yl)piperidin-4-yl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的烯丙乙酸酯与仲胺的区域选择性和对映选择性铱催化胺化

  摘要：

  由 ( S )-tol-BINAP 改性的稳定的空气稳定环金属化 π-烯丙铱C , O-苯甲酸酯催化脂肪仲胺与外消旋烷基取代的烯丙乙酸酯的反应，提供具有高水平对映选择性的烯丙胺化产物。尽管形成了更高取代度的 C-N 键，但仍观察到完全支化的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04135

文献信息

• Discovery of 5-(Piperidin-4-yl)-1,2,4-oxadiazole Derivatives as a New Class of Human Caseinolytic Protease P Agonists for the Treatment of Hepatocellular Carcinoma
  作者：Song Liu、Jing Sui、Baozhu Luo、Jiangnan Zhang、Xinrong Xiang、Tao Yang、Youfu Luo、Jie Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00080

  日期：2024.7.11

  ADX-47273). Mechanistically, SL44 induces degradation of respiratory chain complex subunits and leads to apoptosis in HCC cells. In vivo results demonstrated that SL44 has potent tumor growth inhibitory activity and has a superior safety profile compared to the kinase inhibitor sorafenib. Overall, we developed a novel class of HsClpP agonists that can potentially be used for the treatment of HCC.

  人酪蛋白分解酶 P (HsClpP) 的化学激动作用因其在维持线粒体稳态中的关键作用而日益被认为是一种潜在的抗癌策略。我们发现了 5-(哌啶-4-基)-1,2,4-恶二唑衍生物作为一类新型 HsClpP 激动剂，并首次证明了 HsClpP 激动剂在肝细胞癌 (HCC) 治疗中的应用（佩斯，A.；皮耶罗，P. 1,2,4-恶二唑的新时代。组织。生物分子。化学。 2009 , 7 (21), 4337-4348)。化合物SL44在α-酪蛋白水解测定中表现出有效的HsClpP激动活性（EC 50 = 1.30 μM）并抑制HCCLM3细胞的增殖（IC 50 = 3.1 μM，比命中的ADX-47273高21.4倍）。从机制上讲， SL44诱导呼吸链复合体亚基降解并导致 HCC 细胞凋亡。体内结果表明， SL44具有有效的肿瘤生长抑制活性，并且与激酶抑制剂索拉非尼相比具有优越的安全性。总体而言，我们开发了一类新型