[(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-formyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate | 1267490-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-formyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1267490-68-5
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: PXPZYRPTNOMUIQ-KKGFQHLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-formyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate 、 bromozinc(1+),prop-1-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,4aR,5R,6S,8aS)-5-[(1R)-1-hydroxybut-3-enyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate 、 [(1S,4aR,5R,6S,8aS)-5-[(1S)-1-hydroxybut-3-enyl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Terpendole E 右手萜类片段的不对称合成和体内生物失活

  摘要：

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001104
• 作为产物：
  描述：

  essigsaeure-<(E,E,10S,11S)-10,11-epoxy-12-hydroxy-3,7,11-trimethyl-2,6-dodecadien-1-yl>ester 在 咪唑 、 二氯二茂钛 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 锌 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 [(1S,4aR,5S,6S,8aS)-5-formyl-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Terpendole E 右手萜类片段的不对称合成和体内生物失活

  摘要：

  描述了 Eg5 抑制剂 terpendole E 的 DEF 环萜类片段的合成。DE-环是通过对 Barrero 自由基环化的修饰而构建的。然后通过环氧醇的酸诱导环化构建 F 环四氢吡喃，环氧醇通过交叉复分解和 Shi 环氧化制备。基于细胞的测定表明DEF-环片段不能抑制人癌细胞系的细胞生长和细胞周期进程，表明单独的DEF-环片段不足以实现生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001104