(E)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hept-1-en-3-one | 1136096-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hept-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hept-1-en-3-one
• CAS: 1136096-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O
• 分子量: 256.268
• InChiKey: OJIXHQFLKBAYTG-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(E)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）AuCl]催化的迈耶-舒斯特重排：范围和局限性

  摘要：

  已经开发了允许合成多种α，β-不饱和酮的有效催化体系。发现[（NHC）AuCl]（NHC N-杂环卡宾）在银（I）盐的存在下催化Meyer-Schuster重排，从而导致易于获得的炔丙醇以高收率产生α，β-不饱和酮。在60°C的甲醇和水的2：1混合物中进行催化，即使对于叔醇和空间要求苛刻的底物，也能提供良好的收率。对本催化体系的透彻评估发现，它不适用于末端炔烃和伯醇。在这些情况下，由于形成了意外的副产物，目标分子的收率很低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.111

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。
• Photoredox–Ni Dual Catalysis: Chelation-Free Hydroacylation of Terminal Alkynes
  作者：Vetrivelan Murugesan、Anjana Muralidharan、Guru Vigknesh Anantharaj、Tamilselvi Chinnusamy、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03481

  日期：2022.11.18

  no hydroacylations exist that make use of aldehydes without a chelating group, especially when combined with terminal alkynes. Here we report a synergistic nickel–photocatalytic system that allows for the highly regio- and stereoselective hydroacylation of unactivated aldehydes and alkynes in milder conditions without the use of chelating groups.

  炔烃的加氢酰化无疑是合成具有多种合成应用的烯酮的最简单和最原子效率的方法。尽管在加氢酰化方面取得了重大进展，但不存在利用没有螯合基团的醛的加氢酰化，尤其是与末端炔烃结合时。在这里，我们报告了一种协同的镍-光催化系统，该系统允许在较温和的条件下对未活化的醛和炔烃进行高度区域选择性和立体选择性的加氢酰化，而无需使用螯合基团。