(+/-)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol | 865266-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol；1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 865266-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: FJLIAAMDQQYMDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 反应和CD激子手性方法的组合确定乙炔醇的绝对构型 -苯乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合

  摘要：

  CD激子手性法应用于各种苯乙炔醇，以确定其绝对构型；4-甲氧基苯基乙炔发色团的长轴极化π–π *跃迁（λmax = 252 nm）与4-甲氧基苯甲酸酯基团的跃迁（λmax = 257 nm）偶合，从而产生强烈的激子分裂CD Cotton 效应，从明确确定了苯乙炔醇的绝对构型的迹象。作为结果的扩展，通过结合 Sonogashira 确定具有HC determiningCCH（OH）-部分的乙炔醇的绝对构型的新方法 反应和CD激子手性方法已得到开发和应用。由于乙炔三键的π-π *跃迁位于180 nm以下，由于乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合，因此很难观察到理想的双符号CD 棉 效应。为了观察明确确定绝对构型所需的理想激子分裂 棉 效应，通过 Sonogashira 反应将末端乙炔基团转化 为4-甲氧基苯基乙炔部分，该部分表现出沿长极化的强烈的π-π *吸收带在252 nm处发色团的轴。作为激

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0281-3
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propynol
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 反应和CD激子手性方法的组合确定乙炔醇的绝对构型 -苯乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合

  摘要：

  CD激子手性法应用于各种苯乙炔醇，以确定其绝对构型；4-甲氧基苯基乙炔发色团的长轴极化π–π *跃迁（λmax = 252 nm）与4-甲氧基苯甲酸酯基团的跃迁（λmax = 257 nm）偶合，从而产生强烈的激子分裂CD Cotton 效应，从明确确定了苯乙炔醇的绝对构型的迹象。作为结果的扩展，通过结合 Sonogashira 确定具有HC determiningCCH（OH）-部分的乙炔醇的绝对构型的新方法 反应和CD激子手性方法已得到开发和应用。由于乙炔三键的π-π *跃迁位于180 nm以下，由于乙炔和苯甲酸酯发色团之间的激子耦合，因此很难观察到理想的双符号CD 棉 效应。为了观察明确确定绝对构型所需的理想激子分裂 棉 效应，通过 Sonogashira 反应将末端乙炔基团转化 为4-甲氧基苯基乙炔部分，该部分表现出沿长极化的强烈的π-π *吸收带在252 nm处发色团的轴。作为激

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0281-3

文献信息

• Insertion of Isolated Alkynes into Carbon-Carbon σ-Bonds of Unstrained Cyclic β-Ketoesters via Transition-Metal-Free Tandem Reactions: Synthesis of Medium-Sized Ring Compounds
  作者：Yuanyuan Zhou、Xianghua Tao、Qiyi Yao、Yulei Zhao、Yanzhong Li

  DOI：10.1002/chem.201603798

  日期：2016.12.12

  transition‐metal‐free insertion of isolated alkynes into carbon–carbon σ‐bonds of unstrained cyclic β‐dicarbonyl compounds has been reported. These tandem reactions offer an efficient synthesis of medium‐sized ring or fused‐ring compounds through ring expansion. The methodology has the potential to be widely used throughout organic synthesis due to the easily accessible starting materials and mild reaction conditions

  据报道，孤立的炔烃可无过渡金属地插入未应变的环状β-二羰基化合物的碳-碳σ-键中。这些串联反应可通过扩环有效合成中等大小的环或稠环化合物。由于容易获得的起始原料和温和的反应条件，该方法有可能在整个有机合成中广泛使用。
• Orthogonal Strapping of <i>o</i>-Haloaryl Ynones with Pyrazolones: A One-Pot, Domino Process toward Spiropyrazolones
  作者：Mallesh Beesu、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02087

  日期：2020.11.6

  assembled from diverse o-haloaryl ynones and β-bromoalkenyl ynones via base mediated, one-pot, metal free, orthogonal strapping (tethering) mediated by the recursive anion(s) derived from pyrazolones. These convenient, preparatively useful transformations proceed through either a tandem Michael addition–intramolecular SNAr reaction or a tandem Michael addition–intramolecular AdNE process to furnish

  通过由吡唑啉酮衍生的递归阴离子介导的碱介导的，一锅，无金属，正交捆扎（束缚），由多种邻卤代芳基炔酮和β-溴烯基炔酮组装而成了一类新型的螺旋形吡唑啉酮支架。这些方便，可用于制备的转化过程可通过串联的迈克尔加成-分子内S N Ar反应或串联的迈克尔加成-分子内Ad N E过程进行，以从易于获得的前体中提供多种药效学，多样的，螺旋形的吡唑啉酮。