(3-Pentyl)cyclopentadiene | 58569-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (3-Pentyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 1-Pentan-3-ylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 58569-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: SXWAMVNAKGWNOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Pentyl)cyclopentadiene 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-Acetyl-7-bromo-5-(3-pentyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Synthesis of 5-Alkyl-Substituted 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolones

  摘要：

  通过烷基环戊二烯2a-d与丙酮的碱性缩合制备的2-烷基取代的6,6-二甲基富烯3a-d与二氯乙烯酮反应得到2-烷基取代的7,7-二氯-4-异亚丙基双环[3.2。 0]庚-2-en-6-酮4a-d。 将环加合物4a-d在乙酸钠存在下在乙酸水溶液中水解，得到5-烷基取代的3-异丙烯基托酚酮(2-羟基-3-异丙烯基-2,4,6-环庚三烯酮)5a-d。这些3-异丙烯基托酚酮5a-d在5％钯-炭上氢化，得到5-烷基-3-异丙基托酚酮6a-d，并用叠氮酸处理，得到5-烷基-3-乙酰基托酚酮7a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27300
• 作为产物：
  描述：

  6,6-diethylfulvene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到(3-Pentyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Synthesis of 5-Alkyl-Substituted 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolones

  摘要：

  通过烷基环戊二烯2a-d与丙酮的碱性缩合制备的2-烷基取代的6,6-二甲基富烯3a-d与二氯乙烯酮反应得到2-烷基取代的7,7-二氯-4-异亚丙基双环[3.2。 0]庚-2-en-6-酮4a-d。 将环加合物4a-d在乙酸钠存在下在乙酸水溶液中水解，得到5-烷基取代的3-异丙烯基托酚酮(2-羟基-3-异丙烯基-2,4,6-环庚三烯酮)5a-d。这些3-异丙烯基托酚酮5a-d在5％钯-炭上氢化，得到5-烷基-3-异丙基托酚酮6a-d，并用叠氮酸处理，得到5-烷基-3-乙酰基托酚酮7a-d。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27300

文献信息

• Convenient preparation of 3-alkylcyclopentenones from alkylcyclopentadienes
  作者：Scott Collins、Yaping Hong、Mark Kataoka、Nguyen The Lam

  DOI：10.1021/jo00297a080

  日期：1990.5
• COLLINS, S.;HONG, YAPING;KATAOKA, MARK;NGUVEN, THELAM, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3395-3398
  作者：COLLINS, S.、HONG, YAPING、KATAOKA, MARK、NGUVEN, THELAM

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Convenient Synthesis of 5-Alkyl-Substituted 3-Isopropenyl- and 3-Acetyltropolones
  作者：Kimiaki Imafuku、Kiyomi Arai

  DOI：10.1055/s-1989-27300

  日期：——

  2-Alkyl-substituted 6,6-dimethylfulvenes 3a-d, prepared by alkaline condensation of alkylcyclopentadienes 2a-d with acetone, react with dichloroketene to give 2-alkyl-substituted 7,7-dichloro-4-isopropyl-idenebicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ones 4a-d. The cycloadducts 4a-d are hydrolyzed in aqueous acetic acid in the presence of sodium acetate to give 5-alkyl-substituted 3-isopropenyltropolones (2-hydroxy-3-isopropenyl-2,4,6-cycloheptatrienones) 5a-d. These 3-isopropenyltropolones 5a-d are hydrogenated on 5% palladium-charcoal to afford 5-alkyl-3-isopropyltropolones 6a-d and treated with hydrazoic acid to give 5-alkyl-3-acetyltropolones 7a-d.

  通过烷基环戊二烯2a-d与丙酮的碱性缩合制备的2-烷基取代的6,6-二甲基富烯3a-d与二氯乙烯酮反应得到2-烷基取代的7,7-二氯-4-异亚丙基双环[3.2。 0]庚-2-en-6-酮4a-d。 将环加合物4a-d在乙酸钠存在下在乙酸水溶液中水解，得到5-烷基取代的3-异丙烯基托酚酮(2-羟基-3-异丙烯基-2,4,6-环庚三烯酮)5a-d。这些3-异丙烯基托酚酮5a-d在5％钯-炭上氢化，得到5-烷基-3-异丙基托酚酮6a-d，并用叠氮酸处理，得到5-烷基-3-乙酰基托酚酮7a-d。