butyl-2 oxa-1 spiro-<2,5>octane | 107167-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: butyl-2 oxa-1 spiro-<2,5>octane
• 英文别名: 1-cyclohexyliden-1-hexene oxide；2-Butyl-1-oxaspiro[2.5]octane
• CAS: 107167-21-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IHFDHWPQSQREIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl-2 oxa-1 spiro-<2,5>octane 在 chromium(III) tetraphenylporphyrin triflate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以56%的产率得到α-butylcyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高价金属卟啉配合物 Cr(TPP)OTf 催化环氧化物高度区域和立体选择性重排为醛

  摘要：

  三氟甲磺酸铬 (III) 四苯基卟啉三氟甲磺酸盐 Cr(TPP)OTf 在环氧化物向醛的区域和立体选择性重排中作为一种有效且具有特征性的路易斯酸催化剂起作用。这种 Cr(TPP)OTf 催化的反应是一种操作简单且特别方便的方法，用于从 2,3-环氧甲硅烷基醚合成光学活性 β-甲硅烷氧基醛，这些乙丙醚​​很容易通过烯丙醇的 Sharpless 环氧化以富含对映体的形式获得硅烷化。

  DOI：

  10.1021/ja047104k
• 作为产物：
  描述：

  pentylidenecyclohexane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 butyl-2 oxa-1 spiro-<2,5>octane
  参考文献：
  名称：

  金属酞菁配合物Cr（TBPC）OTf：一种高效，可回收的路易斯酸催化剂，可将环氧化物进行立体和立体选择性重排成醛。

  摘要：

  金属酞菁配合物Cr（TBPC）OTf是高效，可回收的路易斯酸催化剂，用于环氧化物和立体选择性重排成醛。

  DOI：

  10.1039/b820948k

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Rearrangement of Epoxides to Aldehydes Catalyzed by High-Valent Metalloporphyrin Complex, Cr(TPP)OTf
  作者：Kohji Suda、Taketoshi Kikkawa、Shin-ichiro Nakajima、Toshikatsu Takanami

  DOI：10.1021/ja047104k

  日期：2004.8.1

  characteristic Lewis acid catalyst in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to aldehydes. This Cr(TPP)OTf-catalyzed reaction is an operationally simple and especially convenient method for synthesizing optically active beta-siloxy aldehydes from 2,3-epoxy silyl ethers which are readily available in enantiomerically enriched forms by the Sharpless epoxidation of allylic alcohols followed

  三氟甲磺酸铬 (III) 四苯基卟啉三氟甲磺酸盐 Cr(TPP)OTf 在环氧化物向醛的区域和立体选择性重排中作为一种有效且具有特征性的路易斯酸催化剂起作用。这种 Cr(TPP)OTf 催化的反应是一种操作简单且特别方便的方法，用于从 2,3-环氧甲硅烷基醚合成光学活性 β-甲硅烷氧基醛，这些乙丙醚​​很容易通过烯丙醇的 Sharpless 环氧化以富含对映体的形式获得硅烷化。
• Lewis acid-promoted selective rearrangement of trisubstituted epoxides to aldehydes or ketones
  作者：Keiji Maruoka、Noriaki Murase、Ronan Bureau、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90389-8

  日期：1994.3

  Rearrangement of trisubstituted epoxides has been effected under the influence of various Lewis acids. Among these, methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR) can be selectively rearranged from trisubstituted epoxides to aldehydes, while antimony pentafluoride is employable for selective rearrangement to ketones under mild conditions.
• Villieras, J.; Kirschleger, B.; Tarhouni, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 470 - 478
  作者：Villieras, J.、Kirschleger, B.、Tarhouni, R.、Rambaud, M.

  DOI：——

  日期：——
• Maruoka Keiji, Murase Noriaki, Bureau Ronan, Ooi Takashi, Yamamoto Hisash+, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3663-3672
  作者：Maruoka Keiji, Murase Noriaki, Bureau Ronan, Ooi Takashi, Yamamoto Hisash+

  DOI：——

  日期：——
• VILLIERAS J.; KIRSCHLEGER B.; TARHOUNI R.; RAMBAUD M., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) NAI-JUIN, 470-478
  作者：VILLIERAS J.、 KIRSCHLEGER B.、 TARHOUNI R.、 RAMBAUD M.

  DOI：——

  日期：——