5-(octadecyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxane | 115292-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5-(octadecyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 1,3-benzyliden-2-O-octadecylglycerol；Glycerin-2-octadecylaether-1,3-benzylidenaether；1,3-benzylidene-2-stearyl-glycerol；5-octadecoxy-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 115292-37-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: UZOGFFPAZVQLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  523.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(octadecyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到3-(benzyloxy)-2-(octadecyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直链，支链和拟臂半氟化三亲聚合物的合成，理化性质和自组装。

  摘要：

  合成并表征了同时含有疏水性和亲氟性的直链，支链和米克两亲物，并试图阐明半氟化两亲物结构与水溶液中聚集行为之间的关系。对于线性和分支的两亲物，随着碳氟化合物链段长度的增加，临界聚集浓度（CMC）呈指数下降，核心微粘度呈对数增加；而miktoarm架构在微粘度或CMC方面没有产生明显的趋势。此外，线性和分支的表面活性剂显示出增强的动力学稳定性，在人血清存在下的解离比分支或两臂两亲物更慢。最后，疏水性药物紫杉醇（PTX）的包封研究表明，对于线性和二分支两亲物，其溶解和保留PTX的能力随碳氟化合物部分的存在和碳氟化合物部分尺寸的增加而增加，而对于miktoarm两亲物则未观察到这种趋势。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，3324-3336

  DOI：

  10.1002/pola.27394
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 5-(octadecyloxy)-2-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  直链，支链和拟臂半氟化三亲聚合物的合成，理化性质和自组装。

  摘要：

  合成并表征了同时含有疏水性和亲氟性的直链，支链和米克两亲物，并试图阐明半氟化两亲物结构与水溶液中聚集行为之间的关系。对于线性和分支的两亲物，随着碳氟化合物链段长度的增加，临界聚集浓度（CMC）呈指数下降，核心微粘度呈对数增加；而miktoarm架构在微粘度或CMC方面没有产生明显的趋势。此外，线性和分支的表面活性剂显示出增强的动力学稳定性，在人血清存在下的解离比分支或两臂两亲物更慢。最后，疏水性药物紫杉醇（PTX）的包封研究表明，对于线性和二分支两亲物，其溶解和保留PTX的能力随碳氟化合物部分的存在和碳氟化合物部分尺寸的增加而增加，而对于miktoarm两亲物则未观察到这种趋势。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，3324-3336

  DOI：

  10.1002/pola.27394

文献信息

• Synthesis of Bioconjugate Sesterterpenoids with Phospholipids and Polyunsaturated Fatty Acids
  作者：Ana Gil-Mesón、Alejandro Roncero、Ignacio Tobal、Pilar Basabe、David Díez、Faustino Mollinedo、Isidro Marcos

  DOI：10.3390/molecules21010047

  日期：——

  A series of sesterterpenoid bioconjugates with phospholipids and polyunsaturated fatty acids (PUFAs) have been synthesized for biological activity testing as antiproliferative agents in several cancer cell lines. Different substitution analogues of the original lipidic ether edelfosine (1-O-octadecyl-2-O-methyl-rac-glycero-3-phosphocholine) are obtained varying the sesterterpenoid in position 1 or

  已经合成了一系列具有磷脂和多不饱和脂肪酸（PUFA）的酯类生物共轭物，用于在几种癌细胞系中作为抗增殖剂进行生物活性测试。通过改变甘油中1或2位上的酯类萜或磷酸胆碱或PUFA单元中的酯类萜类化合物，获得了原始脂质醚edefosine（1-O-十八烷基-2-O-甲基-rac-glycero-3-磷酸胆碱）的不同取代类似物。位置3。还获得了简单的酯类生物类化合物与二十碳五烯酸（EPA）的生物共轭物。所有合成衍生物均针对人肿瘤细胞HeLa（子宫颈）和MCF-7（乳腺癌）进行了测试。一些化合物对这些细胞系显示出良好的IC50（0.3和0.2μM）值。
• Unique spirocyclopiperazinium salt. Part 2: synthesis and structure–activity relationship of dispirocyclopiperazinium salts as analgesics
  作者：Xin Wang、Feng-Li Gao、Hong-Bin Piao、Tie-Ming Cheng、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00213-0

  日期：2003.5

  Three series of spirocyclopiperazinium derivatives 5a-d, 6a-f and 17a-d were synthesized and evaluated for their in vivo analgesic activities. Compounds 5a, 17a and 17b exhibited excellent analgesic activity. Two important structure-activity relationships were observed from this study: (1) the quaternary ammonium functionality is a critical pharmacophore for analgesic activity; (2) it is important

  合成了三个螺环哌嗪鎓衍生物系列5a-d，6a-f和17a-d，并评估了它们的体内止痛活性。化合物5a，17a和17b表现出优异的止痛活性。从这项研究中观察到两个重要的结构-活性关系：（1）季铵官能度是止痛活性的关键药效​​团；（2）重要的是调节化合物的亲脂性以提高止痛活性。
• Foam control
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：US11419357B2

  公开（公告）日：2022-08-23

  A method for controlling foam comprising providing a food composition comprising a foam control agent and a food-stuff, and processing the food composition, wherein the foodstuff comprises potato derivatives or beet derivatives. A food composition comprising a foodstuff and a foam control agent, and wherein the foodstuff comprises potato derivatives or beet derivatives.

  一种控制泡沫的方法，包括提供一种由泡沫控制剂和食品组成的食品组合物，并加工该食品组合物，其中食品包括马铃薯衍生物或甜菜衍生物。一种由食品和泡沫控制剂组成的食品组合物，其中食品包括马铃薯衍生物或甜菜衍生物。
• Terjung, Andreas; Jung, Karl-Heinz; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen, 1996, # 8, p. 1313 - 1321
  作者：Terjung, Andreas、Jung, Karl-Heinz、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Sterol-Modified Phospholipids: Cholesterol and Phospholipid Chimeras with Improved Biomembrane Properties
  作者：Zhaohua Huang、Francis C. Szoka

  DOI：10.1021/ja8065557

  日期：2008.11.19

  We synthesized a family of sterol-modified glycerophospholipids (SML) in which the sn-1 or sn-2 position is covalently attached to cholesterol and the alternative position contains an aliphatic chain. The SML were used to explore how anchoring cholesterol to a phospholipid affects cholesterol behavior in a bilayer. Notably, cholesterol in the SML retains the membrane condensing properties of free cholesterol regardless of the chemistry or position of its attachment to the glycerol moiety of the phospholipid. SMLs by themselves formed liposomes upon hydration and in mixtures between an SML and diacylglycerophospholipids (C14 to C18 chain length) the thermotropic phase transition is eliminated at the SML equivalent of about 30 mol % free cholesterol. Osmotic-induced contents leakage from SML (C14-C18) liposomes depends upon the linkage and position of cholesterol but in general is similar to that observed in 3/2 diacylphosphatidylcholine/cholesterol (mole ratio) liposomes. SML liposomes are exceptionally resistant to contents release in the presence of serum at 37 degrees C. This is probably due to the fact that SML exchange between bilayers is more than 100 fold less than the exchange rate of free cholesterol in the same conditions. Importantly, SML liposomes containing doxorubicin are as effective in treating the murine C26 colon carcinoma as Doxil, a commercial liposome doxorubicin formulation. SMLs stabilize bilayers but do not exchange and hence provide a new tool for biophysical studies on membranes. They may improve liposomal drug delivery in organs predisposed to the extraction of free cholesterol from bilayers, such as the skin, lung, or blood.