[(3aR,4S,6S,6aS)-6-((R)-2-Azido-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester | 176257-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4S,6S,6aS)-6-((R)-2-Azido-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 176257-42-4
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₈S
• 分子量: 379.391
• InChiKey: SXHWYSGWTWXGST-FFVUVFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4S,6S,6aS)-6-((R)-2-Azido-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(3aR,4S,6S,6aS)-6-((R)-2-Azido-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [(3aR,4S,6S,6aS)-6-((R)-2-Azido-1-methanesulfonyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖胺酸：组合合成的新构件

  摘要：

  为了生产更适合用于组合有机合成的廉价、化学上多样化的碳水化合物结构单元，胺和羧酸官能团被加入到几种单糖中。一系列 12 种新的糖氨基酸是从市售的起始材料中制备的。传统的肽合成溶液偶联技术用于连接糖氨基酸，产生寡聚“糖苷”。最后，通过将糖氨基酸混合物偶联到刚性模板上产生糖苷库。

  DOI：

  10.1021/ja9525622