benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 67673-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 67673-35-2；90754-59-9
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₁₁
• 分子量: 649.695
• InChiKey: WFLUSLWFLYPHRA-IAJIFRPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  143.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 苄基 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-beta-D-吡喃半乳糖基吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-3-O- [6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要汞催化的2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的糖基化反应氰化物，得到苄基-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d -半乳糖吡喃糖苷（3）。3的O-脱乙酰基化生成苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3- O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷，在与苯甲醛-氯化锌络合物缩醛化后，将所得的二亚苄基乙缩醛乙酰化，得到二糖二乙酸酯（7）。在热的80％乙酸水溶液中裂解3和7的缩醛基团，分别提供了二糖四乙酸盐（4）和二乙酸盐（8）。在甲醇钠甲醇中的8进行O-脱乙酰化，得到二糖（9）。4或8与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合，然后O-脱

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85130-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 氰化汞 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段：2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃吡喃糖基）-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-3-O- [6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-β -d-吡喃半乳糖基] -2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要汞催化的2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物的苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷的糖基化反应氰化物，得到苄基-2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d -半乳糖吡喃糖苷（3）。3的O-脱乙酰基化生成苄基2-乙酰氨基-4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3- O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃半乳糖苷，在与苯甲醛-氯化锌络合物缩醛化后，将所得的二亚苄基乙缩醛乙酰化，得到二糖二乙酸酯（7）。在热的80％乙酸水溶液中裂解3和7的缩醛基团，分别提供了二糖四乙酸盐（4）和二乙酸盐（8）。在甲醇钠甲醇中的8进行O-脱乙酰化，得到二糖（9）。4或8与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃）-[2,1-d] -2-恶唑啉的缩合，然后O-脱

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85130-7