methyl 6-deoxy-α-D-idopyranoside | 125280-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-α-D-idopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 125280-09-3
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-UOYQFSTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-bromo-6-deoxy-α-D-idopyranoside 在 W-2 Raney-Ni 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-α-D-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷的结构

  摘要：

  摘要肝素和硫酸皮肤素的L-异吡喃糖基尿酸残基的吡喃环的构象是一个有争议的问题。具有吡喃糖环上取代基的相对排列相同的甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（4）的X射线晶体分析表明，它采用具有四个含氧取代基占据的4 C 1构象轴向位置和C-6赤道。环稍微变平，扭转角在±49.5至59.0（5）°的范围内。分子内有两个氢键：O-2-H ??? O-4，2.754（2）A和O-3-H ??? O-1，2.874（2）A，并且晶体结构稳定通过三个分子间氢键的附加网络。从1 Hn.mr光谱4得到的耦合常数的分析表明，在溶液中，在4 C 1形式和另一个构象异构体（可能是偏斜形式）之间存在平衡。这些结果与肝素和硫酸皮肤素中的1-艾杜糖醛酸残基的构象的最新研究相关地讨论。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85041-4

文献信息

• Structure of methyl 6-deoxy-α-d-idopyranoside
  作者：Robert M. Giuliano、Robert F. Bryan、Paul Hartley、Seth Peckler、Moses K. Woode

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85041-4

  日期：1989.8

  Abstract The conformation of the pyranoid ring of the l -idopyranosyluronic acid residues of heparin and dermatan sulfate is a matter of controversy. X-Ray crystallographic analysis of methyl 6-deoxy-α- d -idopyranoside ( 4 ), which has the same relative arrangement of substituents on the pyranose ring, shows that it adopts the 4 C 1 conformation having the four oxygen-containing substituents occupying

  摘要肝素和硫酸皮肤素的L-异吡喃糖基尿酸残基的吡喃环的构象是一个有争议的问题。具有吡喃糖环上取代基的相对排列相同的甲基6-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（4）的X射线晶体分析表明，它采用具有四个含氧取代基占据的4 C 1构象轴向位置和C-6赤道。环稍微变平，扭转角在±49.5至59.0（5）°的范围内。分子内有两个氢键：O-2-H ??? O-4，2.754（2）A和O-3-H ??? O-1，2.874（2）A，并且晶体结构稳定通过三个分子间氢键的附加网络。从1 Hn.mr光谱4得到的耦合常数的分析表明，在溶液中，在4 C 1形式和另一个构象异构体（可能是偏斜形式）之间存在平衡。这些结果与肝素和硫酸皮肤素中的1-艾杜糖醛酸残基的构象的最新研究相关地讨论。