4-acetoxy-1-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one | 22462-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-acetoxy-1-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-acetyoxy-1-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one；4-Acetoxy-3-phenyl-1-methylcarbostyril；(1-Methyl-2-oxo-3-phenylquinolin-4-yl) acetate
• CAS: 22462-93-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: LGNNVBKBRWSOMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-methyl-3-phenyl-1H,3H-quinoline-2,4-dione 在 potassium carbonate 、 硫脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-acetoxy-1-methyl-3-phenyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones的合成

  摘要：

  4-Hydroxy-1 H -quinolin-2-ones（1）在乙酸中与硫氰酸根反应生成相应的3-thiocyanato-1 H，3 H -quinoline-2,4-diones（2），产率高。在某些情况下，3-溴1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（4）被分离为次要反应产物。化合物2对亲核试剂具有很高的反应性，并容易水解为相应的4-羟基-1 H-喹啉-2-酮（1）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390632

文献信息

• 1-Methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1<i>H</i>,3<i>H</i>-quinoline-2,4-dione: A novel thiocyanating agent
  作者：Antonín Klásek、Vladimír Mrkvička

  DOI：10.1002/jhet.5570400501

  日期：2003.9

  Under mild reaction conditions, the thiocyanato group is selectively transferred from 1-methyl-3-phenyl-3-thiocyanato-1H,3H-quinoline-2,4-dione (3) to some nucleophiles. Aliphatic primary and secondary amines are converted to S-cyanothiohydroxylamines, anilines afford p-thiocyanatoanilines, Wittig reagent is thiocyanated in α-position, and thiols are oxidized to disulfides.

  在温和的反应条件下，硫氰酸根基选择性地从1-甲基-3-苯基-3-硫氰酸根基-1 H，3 H-喹啉-2,4-二酮（3）转移到一些亲核试剂上。脂肪族伯胺和仲胺被转化为S-氰基硫羟胺，苯胺得到对硫氰基苯胺，Wittig试剂在α位被硫氰化，硫醇被氧化成二硫化物。