Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside | 76404-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,6R)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol；(2S,3R,6R)-6-(Benzyloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol；(2S,3R,6R)-2-methyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 76404-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ATULGSKPHOMODJ-CYZMBNFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,6-diiodo-2,3-dimethoxy-5-methylphenyl 6-deoxy-2,4-O,O-bis<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-3-O-methyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Halcomb, Randall L.; Boyer, Serge H.; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 314 - 317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(benzyloxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到Benzyl 2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从头不对称合成炭疽四糖及相关四糖

  摘要：

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo800691v

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of Anthrax Tetrasaccharide and Related Tetrasaccharide
  作者：Haibing Guo、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo800691v

  日期：2008.7.1

  A de novo asymmetric approach to the natural product anthrax tetrasaccharide 1 and an analogue 2 with an anomeric hexyl azide group has been developed from acetylfuran. The construction of the tetrasaccharide was achieved by a traditional [3 + 1] glycosylation strategy. An iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。
• Synthesis of the Hexasaccharide Fragment of Landomycin A Using a Mild, Reagent-Controlled Approach
  作者：Subbarao Yalamanchili、Dina Lloyd、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01118

  日期：2019.5.17

  The synthesis of the hexasaccharide fragment of landomycin A is reported. Using p-toluenesulfonyl chloride mediated dehydrative glycosylation, we constructed the deoxy-sugar linkages in a stereoselective fashion without the need for temporary prosthetic groups to control selectivity. Through this approach, the hexasaccharide was obtained in 28 steps and 8.9% overall yield, which is an order of magnitude

  报道了土霉素A的六糖片段的合成。使用对甲苯磺酰氯介导的脱水糖基化，我们以立体选择性方式构建了脱氧糖键，而无需使用临时的人工基团来控制选择性。通过这种方法，可以以28个步骤获得六糖，总产率为8.9％，这比以前报道的方法要高一个数量级。
• Reagent Controlled Direct Dehydrative Glycosylation with 2-Deoxy Sugars: Construction of the Saquayamycin Z Pentasaccharide
  作者：J. Colin Mizia、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02056

  日期：2019.8.2

  The first synthesis of the pentasaccharide fragment of the angucycline antibiotic saquayamycin Z is described. By using our sulfonyl chloride mediated reagent controlled dehydrative glycosylation, we are able to assemble the glycosidic linkages with high levels of anomeric selectivity. The total synthesis was completed in 25 total steps, and in 2.5% overall yield with a longest linear sequence of 15

  描述了环霉素抗生素saquayamycin Z的五糖片段的首次合成。通过使用我们的磺酰氯介导的试剂控制的脱水糖基化，我们能够以高水平的端基异构体选择性组装糖苷键。全部合成以25个总步骤完成，总产率为2.5％，最长线性序列为15个步骤。
• New Chiral Pool Approach to Anthracyclinones. The Stereoselective Synthesis of Idarubicinone
  作者：Osman Achmatowicz、Barbara Szechner

  DOI：10.1021/jo026354l

  日期：2003.3.1

  present work, a new chiral pool approach has been developed for the synthesis of anthracyclinones. Thus, enone 8, readily available from l-rhamnose, has been converted via addition of 2,5-dimethoxybenzyllithium to the carbonyl group and a series of six reactions into a suitably protected aldehyde 21. The SnCl(4)-promoted stereospecific cyclization of the latter afforded enantiopure key intermediate 22

  在目前的工作中，已经开发了一种新的手性库方法来合成蒽环素。因此，通过将2，5-二甲氧基苄基锂加到羰基上以及一系列六个反应将烯酮8容易地从1-鼠李糖中转化成适当保护的醛21。SnCl（4）促进了SnCl（4）的立体有择环化后者提供对映体纯的关键中间体22。将21的苄基羟基甲硅烷基化，然后进行阳极氧化和选择性水解，得到酮缩醛25和26，将3-氰基-1（3H）-异苯并呋喃酮27退火。除去所得的28中的异亚丙基，随后氧化C（13）羟基并完全脱保护，从而得到idarubicinone（4）。
• Synthese eines Isomeren des Pentadesoxydisaccharids vom CB‐Typ in Anthracyclin‐Glycosiden
  作者：Joachim Thiem、Monika Holst、Jens Schwentner

  DOI：10.1002/cber.19801131107

  日期：1980.11

  α-Benzylglycosid 8 der 4-O-Acetyl-2,3,6-tridesoxy-L-erythro-hex-2-enopyranose hergestellt. Nach Verseifung und Mesylierung zu 10 erfolgt über eine Inversion an C-4 die Darstellung des epimeren L-threo-Glycosids 12. Dessen Epoxidierung führt zu einem 5:1-Gemisch der 2,3-Anhydro-L-talo- 13 sowie der -L-gulo-Verbindung 16. Die Bortrifluorid-katalysierte Kondensation von 7 mit 13 gibt das Disaccharid 19, bei dessen

  4 O-乙酰基-2,3,6-三苯氧基-L-赤型-己基-2-烯吡喃糖的α-苄基糖苷8是由二乙酰基-L-鼠李产生的（7）。皂化并甲磺酰化为10后，差向异构L-苏糖苷12以C-4倒位表示。它的环氧化作用会导致2,3，anhydro -L- talo - 13和-L - gulo-化合物16的5：1混合物。三氟化硼催化的7与13的缩合反应生成二糖19，其与碘化锂的反应令人惊讶地仅获得了3-碘代醇衍生物20。最终的氢化导致21的形成，它与蒽环类抗生素dihydrocinerubin A（3）和dihydroaclacinomycin A（4）中的C-B型戊二氧基二糖同分异构。