(S)-4-acetoxy-α-lapachone | 56473-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (S)-4-acetoxy-α-lapachone
• 英文别名: 4-Acetoxy-α-lapachon；2H-Naphtho[2,3-b]pyran-5,10-dione, 4-(acetyloxy)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-, (S)-；[(4S)-2,2-dimethyl-5,10-dioxo-3,4-dihydrobenzo[g]chromen-4-yl] acetate
• CAS: 56473-68-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: RYBDWOGGWLUSCU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-benzo-2,2-dimethyl-8-methoxy-4-chromanone 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 葡萄糖 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-acetoxy-α-lapachone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (S)-4-hydroxy-α-lapachone and biotransformation of some 4-chromanones by Mortierellaisabellina ATCC 42613

  摘要：

  1-甲氧基-2-萘酚通过MOM醚形成、C-3处的锂化、与3,3-二甲基丙烯酰氯反应、环化以及使用铈铵硝酸盐氧化转化为4-酮基-α-拉帕醌（2,2-二甲基-4-酮-1-氧杂-1,2,3,4-四氢蒽-5,10-喹啉）。使用Mortierellaisabellina ATCC 42613的生物转化还原得到高（> 95%）光学纯度的（S）-4-羟基-α-拉帕醌。报道了M. isabellina将几种2,2-二甲基-4-色酮还原为相应的（S）-醇类。关键词：生物转化、化学酶、4-羟基-α-拉帕醌、Mortierellaisabellina。

  DOI：

  10.1139/v95-174