(Z)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanose | 129013-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 129013-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: HBFJJJURMTZXDE-ZUSHPQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 (Z)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3S)-5-hydroxypent-1-en-3-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol 、 (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(3R)-5-hydroxypent-1-en-3-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangements of 5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanoses with Triethyl Orthoacetate

  摘要：

  3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木-5-烯糖-1,4-糖的（E）和（Z）异构体（2E和2Z）与三乙基原甲酸酯进行了克莱森重排反应。从2Z和2E以及它们的3-羟基或3-硅氧基衍生物中，得到了可能的两种非对映异构体的1:1混合物。另一方面，相应的d-呋喃核糖衍生物（13Z）及其3-O-（叔丁基二苯基硅基）衍生物的重排反应具有高度的非对映选择性。相比之下，13Z的（E）异构体显示出较弱的立体选择性，形成了非对映异构体混合物。通过化学转化明确确定了重排引入的手性中心的构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3978
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (Z)-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hept-5-eno-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  Claisen Rearrangements of 5,6-Dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo- and α-D-ribo-hept-5-eno-1,4-furanoses with Triethyl Orthoacetate

  摘要：

  3-O-苄基-5,6-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-α-d-呋喃木-5-烯糖-1,4-糖的（E）和（Z）异构体（2E和2Z）与三乙基原甲酸酯进行了克莱森重排反应。从2Z和2E以及它们的3-羟基或3-硅氧基衍生物中，得到了可能的两种非对映异构体的1:1混合物。另一方面，相应的d-呋喃核糖衍生物（13Z）及其3-O-（叔丁基二苯基硅基）衍生物的重排反应具有高度的非对映选择性。相比之下，13Z的（E）异构体显示出较弱的立体选择性，形成了非对映异构体混合物。通过化学转化明确确定了重排引入的手性中心的构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3978

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;SHIMADA, KEI-ICHI;MIYAKE, AKIKO;ISHIHARA, JUN;OGAWA, SEI+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3978-3986
  作者：TADANO, KIN-ICHI、SHIMADA, KEI-ICHI、MIYAKE, AKIKO、ISHIHARA, JUN、OGAWA, SEI+

  DOI：——

  日期：——