methyl (R)-2-amino-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanoate | 1213147-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-amino-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanoate
• CAS: 1213147-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: LOVUYRZFNLDSLL-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-amino-3-(benzo[b]thiophen-2-yl)propanoate 在 1H-1,2,4-三唑 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Serendipitous oxidation product of BIBN4096BS: A potent CGRP receptor antagonist

  摘要：

  An oxidation product (5) formed during the synthesis of BIBN-4096BS (1) was found to be a potent CGRP antagonist (IC50 = 0.11 nM). While 5 was found to be ten-fold less potent than 1, another analog 8 with lower molecular weight containing the oxidized fragment demonstrated twenty-fold higher activity than its parent 7. Alternative conditions which preclude the formation of the oxidation product are described. The activities of 1, 5, 7 and 8 in functional cAMP assay are also discussed. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.033