1-(2-Acetoxyethyl)-3-acetylpyridinium bromide | 128099-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Acetoxyethyl)-3-acetylpyridinium bromide
• 英文别名: 2-(3-acetylpyridin-1-ium-1-yl)ethyl acetate;bromide
• CAS: 128099-96-7
• 化学式: Br*C₁₁H₁₄NO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: QXZJGBPKSHIDFM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Acetoxyethyl)-3-acetylpyridinium bromide 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methyl 5-(2-acetoxyethyl)-3-acetyl-1,2,5,6-tetrahydro-2,6-methano<1,4>diazocino<1,2-a>indole-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱长春新碱的替代合成

  摘要：

  （±）-长春碱的另一种合成方法，是基于将酯α-阴离子亲核加成至3-乙酰基吡啶鎓盐，酸诱导的1,4-二氢吡啶环合反应以及（）-亚乙基的立体选择性修饰报告了取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94619-7
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 2-溴乙基乙酸酯 反应 2.0h， 以82%的产率得到1-(2-Acetoxyethyl)-3-acetylpyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of mavacurine-type indole alkaloids. First total synthesis of (±)-2,7-dihydropleiocarpamine

  摘要：

  Closure of the six-membered C ring of pentacyclic mavacurine-type alkaloids from suitably substituted tetracyclic substructures embodying rings ABDE of these alkaloids, either by electrophilic cyclization upon the indole 3-position or by intramolecular alkylation of the piperidine nitrogen, failed. In contrast, 6a-homopleiocarpamine (45) has been synthesized from dithioacetal 42 by an electrophilic cyclization involving the closure of the seven-membered C ring. The first total synthesis of the alkaloid 2,7-dihydropleiocarpamine (68) has been achieved by photocyclization of the tetracyclic chloroacetamide 54 as the key step. The required tetracyclic ABDE ring systems were prepared by a straightforward sequence consisting of nucleophilic addition of a 1-indoleacetatic ester enolate to the gamma position of a pyridinium salt, acid cyclization of the resulting 1,4-dihydropyridine, and final elaboration of the (E)-ethylidene substituent. An alternative synthesis of the tetracyclic alkaloid vinoxine (10a) is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo00079a021

文献信息

• The effect of lithium iodide on the acid-promoted cyclization of 4-[(1-indolylcarbonyl)methyl]-1,4-dihydropyridines
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Juan-Miguel Jiménez、Bilal A. Sufi、Joan Bosch

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01703-0

  日期：1996.10

  4-Dihydropyridines 3 resulting from the addition of the enolate derived from 1-acetylindole (1) to pyridinium salts 2 do not undergo cyclization under the usual acidic conditions, but do satisfactorily cyclize to the tetracyclic derivatives 4 by treatment with TsOH in the presence of lithium iodide.

  由1-乙酰基吲哚（1）衍生的烯醇化物加到吡啶鎓盐2中而得到的1,4-二氢吡啶3在通常的酸性条件下不进行环化，但通过在TsOH中进行TsOH处理，可以令人满意地环化为四环衍生物4。碘化锂的存在。
• BENNASAR, M. -LLUISA;ZULAICA, ESTER;JIMENEZ, JUAN-MIGUEL;BOSCH, JOAN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 747-750
  作者：BENNASAR, M. -LLUISA、ZULAICA, ESTER、JIMENEZ, JUAN-MIGUEL、BOSCH, JOAN

  DOI：——

  日期：——