2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate | 1061574-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate
• CAS: 1061574-16-0
• 化学式: C₂₈H₃₃Cl₃N₄O₅S₂Si
• 分子量: 704.17
• InChiKey: BRRNBTHLSXXCCY-UPVQGACJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 magnesium oxide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.08h， 生成 (3aS,4R,9S,10R,10aS)-4-((carbamoyloxy)methyl)-10-hydroxy-6-((2,2,2-trichloroacetyl)imino)-2-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)imino)octahydro-1H,8H-pyrrolo[1,2-c]purin-9-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxopropan-2-yl]pyrrole-1-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2,2,2-trichloroethyl ((((3R,4S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-4-yl)amino)(methylthio)methylene)sulfamate
  参考文献：
  名称：

  麻痹性贝类毒素 (+)-Gonyautoxin 2、(+)-Gonyautoxin 3 和 (+)-11,11-Dihydroxysaxitoxin 的合成

  摘要：

  麻痹性贝类毒素是一组含胍的天然产物，由原核生物和真核生物海洋生物合成。这些化合物以 10(-11) 到 10(-5) M 的浓度结合并抑制哺乳动物电压门控 Na(+) 离子通道的同种型。 在这里，我们描述了三种麻痹性贝类毒物 gonyautoxin 的从头合成2、gonyautoxin 3 和 11,11-二羟基石房蛤毒素。关键步骤包括非对映选择性 Pictet-Spengler 反应和磺酰胍对 N-胍基吡咯的分子内胺化。已针对大鼠 NaV1.4 测量了 GTX 2、GTX 3 和 11,11-dhSTX 的 IC50，发现分别为 22 nM、15 nM 和 2.2 μM。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02343

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR STUDYING, IMAGING, AND TREATING PAIN<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR ÉTUDIER, VISUALISER PAR IMAGERIE ET TRAITER LA DOULEUR
  申请人：UNIV LELAND STANFORD JUNIOR

  公开号：WO2010129864A9

  公开（公告）日：2012-03-08