(4S,5R)-5-butyl-4-(benzoylmethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 877454-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-butyl-4-(benzoylmethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (4S,5R)-5-butyl-4-phenacyloxolan-2-one
• CAS: 877454-90-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: UTKZVCKWTXIAJY-DZGCQCFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-butyl-4-(benzoylmethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到(4S,5R)-5-butyl-4-(carboxymethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  利用1,2-二恶英合成橡木内酯的四种可能的立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。天然产物顺式和反式内酯（1）以及它们的对映体对应物是由呋喃酮12制备的，而呋喃酮12本身是由外消旋1，2-二恶英9和手性丙二酸二酯制备的。合成1的关键步骤是使用丙二酸酯二酯作为色谱分离剂，以及13的脱羧反应，可以直接制得顺式或反式产物。这导致从共同的中间体产生所有四种可能的橡木内酯立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052754u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenylethyl (3R,4S,5S)-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)-5-butyltetrahydrofuran-3-carboxylate 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4S,5R)-5-butyl-4-(benzoylmethyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  利用1,2-二恶英合成橡木内酯的四种可能的立体异构体。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。天然产物顺式和反式内酯（1）以及它们的对映体对应物是由呋喃酮12制备的，而呋喃酮12本身是由外消旋1，2-二恶英9和手性丙二酸二酯制备的。合成1的关键步骤是使用丙二酸酯二酯作为色谱分离剂，以及13的脱羧反应，可以直接制得顺式或反式产物。这导致从共同的中间体产生所有四种可能的橡木内酯立体异构体。

  DOI：

  10.1021/ol052754u