(2R,4E)-2-methyl-4-hexen-1-ol | 104372-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4E)-2-methyl-4-hexen-1-ol
• 英文别名: (R,E)-2-methylhex-4-en-1-ol；(E,2R)-2-methylhex-4-en-1-ol
• CAS: 104372-56-7
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: YQFHGAAWKWUCGM-KGGZQZJCSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.842±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2-methyl-4-hexen-1-ol 在 N-乙基哌啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 生成 (4S)-3-((4'S,5'R)-5'-((1"R,3"E)-1"-methyl-3"-pentenyl)-2'-thioxo-4'-oxazolidinylcarbonyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  不对称甘氨酸烯醇醛醇反应：环孢菌素不寻常氨基酸 MeBmt 的合成

  摘要：

  合成 de l'acide (hydroxy-3methyl-4methylamino-2) octene-6oique apr aldolisation entre l'enolate de la (benzyl-4 isothiocyanatoacetyl-3) oxazolidone-2 et des alcenals

  DOI：

  10.1021/ja00281a049
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl 2-carbethoxy-2-methylhexenoate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,4E)-2-methyl-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A versatile protocol for β-hydroxy-α-amino acids: an application to (4R)-4-[(e)-2-butenyl]-4n-dimethyl-l-threonine (MeBmt)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89197-3

文献信息

• Total syntheses of close analogues of the immunosuppressant FK506
  作者：Mark J Batchelor、Roger J Gillespie、Julian MC Golec、Charles JR Hedgecock、Stuart D Jones、Robert Murdoch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80796-1

  日期：1994.1

  The total synthesis of an analogue of FK506, in which the substituted cyclohexyl residue at C28 has been replaced by a phenyl group, is described. This synthesis demonstrates (i) the successful application of new methodology for the introduction of the masked tricarbonyl grouping (C8-C10), and (ii) new synthetic routes to the (C10-C19) and (C22-C26) regions.

  描述了FK506类似物的全部合成，其中C 28处的取代的环己基残基已被苯基取代。该合成证明了（i）成功引入掩蔽三羰基（C 8 -C 10）的新方法的成功应用，以及（ii）通往（C 10 -C 19）和（C 22 -C ）的新合成路线26）地区。
• Preparative-Scale, Facile Synthesis of (2<i>R</i>,4<i>E</i>)-2-Methyl-4-hexenal: A Key Intermediate of (2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>,6<i>E</i>)-3-Hydroxy-4-methyl-2-methylamino-6-octenoic Acid (MeBmt)
  作者：Donald T. Deyo、Johannes D. Aebi、Daniel H. Rich

  DOI：10.1055/s-1988-27650

  日期：——

  Facile separation and mild acidic hydrolysis of the diastereomeric amides derived from 2-methyl-4-hexenoic acid and L-2-phenylglycinol are used in a rapid, preparative-scale synthesis of (2R,4E)-2-methyl-4-hexenal, a key intermediate of MeBmt.

  从 2-甲基-4-己烯酸和 L-2-苯基甘氨醇衍生出的非对映异构体酰胺的简易分离和弱酸性水解，被用于 MeBmt 关键中间体 (2R,4E)-2- 甲基-4-己烯醛的快速制备级合成。
• Lipase-catalyzed resolution of racemic 2-alkyl substituted 1-alkanols
  作者：Stefan Barth、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80120-2

  日期：1993.5

  (R)-2-alkyl-1-alkanols (R)-1 with high optical purities were obtained by lipase-catalyzed esterification of the racemic substrates (R,S)-1 with vinyl acetate in dichloromethane. The alcohols (R)-1 were oxidized without racemization to the corresponding carboxylic acids (R)-4. The enriched (S)-acetates (S)-3 either were saponified to the alcohols (S)-1 which are substrates for a second lipase-catalyzed transesterification to give (S)-1 in high optical purity or were racemized and applied once again in the kinetic resolution to prepare (R)-1.
• A stereospecific synthesis of (4R)-4-[(E)-2-butenyl]-4, N-dimethyl-L-threonine (MeBmt)
  作者：A.V.Rama Rao、T.G.Murali Dhar、T.K Chakraborty、M.K Gurjar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87837-5

  日期：——
• DEYO, DONALD T.;AEBI, JOHANNES D.;RICH, DANIEL H., SYNTHESIS,(1988) N, C. 608-610
  作者：DEYO, DONALD T.、AEBI, JOHANNES D.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——