4,4-Di-(3-indolyl)-1-methylpiperidin | 55556-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,4-Di-(3-indolyl)-1-methylpiperidin
• 英文别名: 3,3'-(1-methyl-piperidine-4,4-diyl)-bis-indole；3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methylpiperidin-4-yl]-1H-indole
• CAS: 55556-55-3
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃
• 分子量: 329.445
• InChiKey: IHIIELROGFZCBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-298 °C
• 沸点：
  555.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 吲哚 在 三苯基氯甲烷 作用下， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4,4-Di-(3-indolyl)-1-methylpiperidin
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基氯作为一种新型高效有机催化剂，用于在中性介质中无溶剂条件下室温制备双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  通过羰基化合物（醛和酮）与 1H-吲哚在三苯甲基氯作为催化剂。该反应在室温下在中性介质中以高产率快速进行。基于以前的反应和计算结果提出了一种建议的机制。吲哚及其衍生物是药物化学中一类重要的杂环化合物。1 双（吲哚-3-基）甲烷具有丰富的药理和生物学特性，2 因此，人们对这些化合物的合成非常感兴趣。3-5 1H-吲哚与醛或酮的合成反应产生氮杂富文鎓盐，该盐进一步与第二个 1H-吲哚分子反应形成双（吲哚-3-基）甲烷。6 以前，文献中报道了使用各种路易斯酸或质子酸合成双（吲哚-3-基）甲烷，7-27 然而，只有少数报道使用中性有机催化剂来实现此目的. 4,11,28 使用有机催化剂代替无机路易斯酸具有一些优点，包括 (i) 使用酸敏感底物的可能性和 (ii) 带有易于捕获的碱性官能团或给电子取代基的底物酸性催化剂不影响反应结果。从另一个角度来看，开发具有理想特性的新催化剂总是很有趣，例如用于有

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032159

文献信息

• (Tétrahydro-1,2,3,6 pyridinyl-4)-3 1H-indoles: synthèse, propriétés sérotoninergique et anti-dopaminergiques
  作者：Jacques Guillaume、Claude Dumont、Jacques Laurent、Lucien Nédélec

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90172-3

  日期：1987.1
• FRETER K., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 17, 2525-2529
  作者：FRETER K.

  DOI：——

  日期：——
• Trityl Chloride as a Novel and Efficient Organic Catalyst For Room Temperature Preparation of Bis(indolyl)methanes under Solvent-Free Conditions in Neutral Media
  作者：A. Khalafi-Nezhad、A. Parhami、A. Zare、A. Zare、A. Hasaninejad、F. Panahi

  DOI：10.1055/s-2008-1032159

  日期：2008.2

  various Lewis acids or protic acids has been reported in the literature for the synthesis of bis(indol-3-yl)methanes, 7-27 however, there are only a few reports using neutral organic catalysts for this aim. 4,11,28 The use of organic catalysts instead of inorganic Lewis acids has some advantages including (i) the possibility of using acid-sensitive substrates and (ii) substrates bearing basic functional

  通过羰基化合物（醛和酮）与 1H-吲哚在三苯甲基氯作为催化剂。该反应在室温下在中性介质中以高产率快速进行。基于以前的反应和计算结果提出了一种建议的机制。吲哚及其衍生物是药物化学中一类重要的杂环化合物。1 双（吲哚-3-基）甲烷具有丰富的药理和生物学特性，2 因此，人们对这些化合物的合成非常感兴趣。3-5 1H-吲哚与醛或酮的合成反应产生氮杂富文鎓盐，该盐进一步与第二个 1H-吲哚分子反应形成双（吲哚-3-基）甲烷。6 以前，文献中报道了使用各种路易斯酸或质子酸合成双（吲哚-3-基）甲烷，7-27 然而，只有少数报道使用中性有机催化剂来实现此目的. 4,11,28 使用有机催化剂代替无机路易斯酸具有一些优点，包括 (i) 使用酸敏感底物的可能性和 (ii) 带有易于捕获的碱性官能团或给电子取代基的底物酸性催化剂不影响反应结果。从另一个角度来看，开发具有理想特性的新催化剂总是很有趣，例如用于有