(2R,4E)-2-Methyl-4-hexenoic acid | 93553-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4E)-2-Methyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: (E,R)-2-methyl-4-hexenoic acid；(2R,4E)-2-methyl hexenoic acid；(R,E)-2-methylhex-4-enoic acid；(E,2R)-2-methylhex-4-enoic acid
• CAS: 93553-73-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: HFAXNGJLZXRBRG-FCJGRKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2-Methyl-4-hexenoic acid 在 氢气 作用下， 生成 (R)-(-)-2-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,4-手性转移通过酯烯醇酯克莱森重排

  摘要：

  (S)-1-丁烯-3-基丙酸酯通过 (E)- 和 (Z)-甲硅烷基烯酮缩醛的 Claisen 重排已被证明进行 96-100% 的 1,4-手性转移以提供 (E ,R)- 和 (E,S)-2-methyl-4-hexenoic 酸，分别。在机理上讨论了溶剂和甲硅烷基化剂在意义和程度上的变化。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1393
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl 2-carbethoxy-2-methylhexenoate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 5.0~160.0 ℃ 、1.47 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 (2R,4E)-2-Methyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A versatile protocol for β-hydroxy-α-amino acids: an application to (4R)-4-[(e)-2-butenyl]-4n-dimethyl-l-threonine (MeBmt)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89197-3

文献信息

• Preparative-Scale, Facile Synthesis of (2<i>R</i>,4<i>E</i>)-2-Methyl-4-hexenal: A Key Intermediate of (2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>R</i>,6<i>E</i>)-3-Hydroxy-4-methyl-2-methylamino-6-octenoic Acid (MeBmt)
  作者：Donald T. Deyo、Johannes D. Aebi、Daniel H. Rich

  DOI：10.1055/s-1988-27650

  日期：——

  Facile separation and mild acidic hydrolysis of the diastereomeric amides derived from 2-methyl-4-hexenoic acid and L-2-phenylglycinol are used in a rapid, preparative-scale synthesis of (2R,4E)-2-methyl-4-hexenal, a key intermediate of MeBmt.

  从 2-甲基-4-己烯酸和 L-2-苯基甘氨醇衍生出的非对映异构体酰胺的简易分离和弱酸性水解，被用于 MeBmt 关键中间体 (2R,4E)-2- 甲基-4-己烯醛的快速制备级合成。
• Stereochemical control in the silyl triflate-mediated Claisen rearrangement of allylic esters
  作者：Masatada Kobayashi、Katsuhisa Masumoto、Ei-ichi Nakai、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00485-6

  日期：1996.4

  The titled Claisen modification is shown to proceed with a remarkably high level of diastereoselection and asymmetric transmission by virtue of the proper choice of the combination of the silyl triflate and the tertiary amine used.

  由于适当地选择了三氟甲硅烷基甲硅烷基酯和所用叔胺的组合，标题为Claisen的修饰显示出很高的非对映选择性和不对称传递。
• DEYO, DONALD T.;AEBI, JOHANNES D.;RICH, DANIEL H., SYNTHESIS,(1988) N, C. 608-610
  作者：DEYO, DONALD T.、AEBI, JOHANNES D.、RICH, DANIEL H.

  DOI：——

  日期：——
• RAO, RAMA A. V.;DHAR, T. G. MURALI;BOSE, D. SUBHAS;CHAKRABORTY, T. K.;GUR+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7361-7370
  作者：RAO, RAMA A. V.、DHAR, T. G. MURALI、BOSE, D. SUBHAS、CHAKRABORTY, T. K.、GUR+

  DOI：——

  日期：——
• NAKAI, TAKEHSI
  作者：NAKAI, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——