(+/-, meso)-2,4-bis(p-methoxyphenyl)pentanedinitrile | 727668-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-, meso)-2,4-bis(p-methoxyphenyl)pentanedinitrile
• 英文别名: 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)pentanedinitrile
• CAS: 727668-82-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: GMVWTWWCURNTEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-, meso)-2,4-bis(p-methoxyphenyl)pentanedinitrile 在 氢氧化钾 、 PPA 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (+/-)-2,8-bis[1'-(6'''-methyl-2'',2'''-bipyridin-6''-yl)methoxy]dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]-nona-5a,6a-diene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  配体自识别中的外消旋手性双联吡啶基分子裂隙和锌（II）的[2 + 2]金属大环的立体选择性组装中。

  摘要：

  外消旋和光学纯的配体L的合成，其中两个6,6'-二取代的联吡啶通过亚甲基氧基连接到分子裂隙二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6，据报道有十二二酮。在存在2当量的三氟甲磺酸锌（+/-）-（+/-）-的过程中，经过24小时缓慢可逆配位，形成一对对映体[2 + 2]金属大环化合物[Zn2（+）L2]（OTf）（4 ）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4），分别包含两个（+）-L配体或两个（-）-L配体。通过（+）-L或（-）-L形成了相同的复合物但以显着更快的速度（3 h）进行的独立研究证实了这一分配，[Zn2（+）L2]（OTf ）（4）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4）给出强度相同但符号相反的信号。用铜（I）处理（+/-）-L或旋光纯L时，表明迅速形成了低聚物以及[2 + 2]金属大环化合物的混合物。复杂的Zn2L2（OTf）（4）在室温下在NMR时

  DOI：

  10.1039/b404054f
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 对甲氧基苯乙腈 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.75h， 以5.8 g的产率得到(+/-, meso)-2,4-bis(p-methoxyphenyl)pentanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  配体自识别中的外消旋手性双联吡啶基分子裂隙和锌（II）的[2 + 2]金属大环的立体选择性组装中。

  摘要：

  外消旋和光学纯的配体L的合成，其中两个6,6'-二取代的联吡啶通过亚甲基氧基连接到分子裂隙二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6，据报道有十二二酮。在存在2当量的三氟甲磺酸锌（+/-）-（+/-）-的过程中，经过24小时缓慢可逆配位，形成一对对映体[2 + 2]金属大环化合物[Zn2（+）L2]（OTf）（4 ）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4），分别包含两个（+）-L配体或两个（-）-L配体。通过（+）-L或（-）-L形成了相同的复合物但以显着更快的速度（3 h）进行的独立研究证实了这一分配，[Zn2（+）L2]（OTf ）（4）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4）给出强度相同但符号相反的信号。用铜（I）处理（+/-）-L或旋光纯L时，表明迅速形成了低聚物以及[2 + 2]金属大环化合物的混合物。复杂的Zn2L2（OTf）（4）在室温下在NMR时

  DOI：

  10.1039/b404054f

文献信息

• Exploration of the bicyclo[3.3.1]nonane system as a template for the development of new ligands for the estrogen receptor
  作者：Rajeev S Muthyala、Kathryn E Carlson、John A Katzenellenbogen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.061

  日期：2003.12

  Three novel structural motifs based on a bicyclo [3.3.1]nonane template were examined as new ligands for estrogen receptor (ER). Type III compounds emerged as the most promising leads for developing high-affinity ER ligands, but they showed little selectivity for either ER subtype. Type II compounds, on the other hand, despite their lower affinity, exhibited significant ERbeta binding selectivity.

  研究了基于双环[3.3.1]壬烷模板的三个新颖结构基序，作为雌激素受体（ER）的新配体。III型化合物是开发高亲和力ER配体的最有希望的先导，但对两种ER亚型的选择性都很小。另一方面，II型化合物尽管亲和力较低，但仍表现出显着的ERbeta结合选择性。