α,α-allo-trehalose | 60967-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-allo-trehalose
• 英文别名: trehalose；α-D-Allopyranosyl-α-D-allopyranosid；All(a1-1a)All；(2R,3S,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 60967-08-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: HDTRYLNUVZCQOY-GQJDJNEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-allo-trehalose 在 吡啶 、 10% Ru/C 、 氢气 、 重水 作用下， 反应 48.0h， 生成 2,2’,3,3’,4,4’,6,6,6’,6'-decadeutero-2,2’,3,3’,4,4’,6,6’-octa-O-acetyl-trehalose
  参考文献：
  名称：

  糖的立体和区域选择性直接多氘标记方法

  摘要：

  氘标记的糖由于其潜在的特性，可以用作核酸和糖蛋白代表的含糖高分子的结构分析的强大工具，也可以用作合成新药物候选物（重药物）的手性构件，如简化1 1 H NMR谱和C的稳定性以C相比d键 H键。我们通过在D 2中使用异质Ru / C催化的H–D交换反应，建立了一种直接有效的从未标记糖中合成氘代糖的方法。在氢气氛下具有理想的化学和立体选择性的O。直接的H-D交换反应可以选择性地在与游离羟基相邻的碳上进行，从而实现了以核糖和脱氧核糖为代表的各种吡喃糖苷（如葡萄糖和二糖）以及呋喃糖苷的氘标记。此外，通过使用乙缩醛型保护基团对羟基进行位点选择性保护，可以将所需数量的氘原子自由地结合到所选位置，因为氘交换反应不会在受保护羟基附近的位置进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201202852