(R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one | 1438279-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-3-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1438279-13-0
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: RMNWFEDARMGMKG-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-(2'-thienyl)acrylophenone 在 (R)-2,6-bis(2-hydroxy-phenyl)-4-oxo-3,5-dioxa-4-phosphacyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-ol 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸的合成及其对吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应的催化评价

  摘要：

  合成了带有两个酸性酚羟基的新型手性磷酸催化剂。作为模型反应，已在吲哚和烯酮的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中检查了其作为手性Brøsted酸的催化活性。与其他手性磷酸催化剂相比，新型手性催化剂催化的反应以更高的对映选择性（最高69％ee）提供了所需的3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.1949

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of indole derivatives as novel α-glucosidase inhibitors in vitro
  作者：Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、M. Ali、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.004

  日期：2018.9

  Indole containing compounds have acquired conspicuous significance due to their wide spectrum of biological activities. Synthesis of a series of enantiomerically pure indole derivatives 3a-r via Friedel–Crafts alkylation of indole 1 with enones 2a-r were described here. The products were isolated in a moderate to excellent yields (upto 89%) with excellent enantioselectivities (upto 99.9% ee). These

  含吲哚的化合物由于其广泛的生物活性而具有显着的意义。一系列对映体纯的吲哚衍生物的合成图3a - - [R 通过吲哚的Friedel-Crafts烷基化1与烯酮图2a-R这里进行了描述。以中等至优异的产率（高达89％）和优异的对映选择性（高达99.9％ee）分离产物。这些化合物3A - - [R为他们进行了评价体外α葡萄糖苷酶抑制活性，并且它们中的一些被确定为有效的抑制剂（IC 50  = 4.3±0.13-43.9±0.51  μM）与几个比临床使用的倍高的活性α葡糖苷酶抑制剂阿卡波糖（IC 50  = 840±1.73  μ M）。就其所知，这是首次报道了通过体外α-葡萄糖苷酶抑制作用，含有丙酮取代的吲哚环的化合物。
• Highly enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones with simple Cu(II)–oxazoline–imidazoline catalysts
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Abdullah M.A. Al Majid、Zeid Abdullah Al-Othman

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.063

  日期：2013.6

  developed ligands efficiently affect the copper-catalyzed enantioselective addition of indole to α,β-unsaturated ketones, yielding the corresponding adducts in good yield and high enantiomeric excess. The fine-tuning capability of these ligands plays a significant role in achieving high enantioselectivity in the asymmetric alkylation (up to 99% ee). The higher enantioselectivity of the reaction could

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。
• ALPHA-GLUCOSIDASE INHIBITORS
  申请人：KING SAUD UNIVERSITY

  公开号：US20170088516A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Novel α-Glucosidase inhibitors include propanone substituted indole ring-containing heterocyclic compounds, which are represented by Formula I: Wherein R 1 is thiophene, 2,4-di chloro phenyl, 2,6-di chloro phenyl, bromo phenyl, benzyl or nitrophenyl; and R 2 is an aryl group, or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  新型α-葡萄糖苷酶抑制剂包括丙酮取代的含有吲哚环的杂环化合物，其表示为式I：其中R1为噻吩，2,4-二氯苯基，2,6-二氯苯基，溴苯基，苄基或硝基苯基；R2为芳基，或其立体异构体或药学上可接受的盐。
• US9802894B2
  申请人：——

  公开号：US9802894B2

  公开（公告）日：2017-10-31