2-thioethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 358750-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-thioethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-sulfanylethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 358750-84-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀S
• 分子量: 408.427
• InChiKey: DFNMYFSFGDHSEX-OWYFMNJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2-Thioethyl) α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于表面上配体识别的双功能自旋标签。

  摘要：

  原位监测生物分子识别，尤其是在表面，仍然是一项重大的技术挑战。用氮氧化物自旋标记的生物分子的电子顺磁共振（EPR）可以提供对这些过程的独特敏感和选择性见解，但是需要新的自旋标记策略。报道了具有两个具有正交反应性的连接点的溴丙烯醛自旋标记（BASL）的合成和研究。甘露糖和生物素配体通过自旋标记偶联到羧基官能化的金纳米颗粒水溶液的第一个例子。获得自旋标记的配体在溶液中游离并附着在纳米颗粒上的EPR光谱。标记被甘露糖结合凝集素，Con A和生物素结合蛋白抗生物素蛋白过氧化物酶识别。

  DOI：

  10.1002/anie.201703929
• 作为产物：
  描述：

  2-thiocyanoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2-thioethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精的合成，通过乙二醇间隔臂全 O-糖基化

  摘要：

  本研究描述了基于环糊精的 O-δ-甘露糖苷、O-δ-半乳糖苷和 O-δ-半乳糖呋喃糖苷簇的合成，这些簇的核心通过乙烯、乙烯氧基乙烯和乙烯-（二氧乙烯）-乙烯间隔臂连接了七个糖残基。合成过程包括在二甲基甲酰胺中使用碳酸铯进行亲核置换反应，对氧乙烯臂进行糖基化，并将 O-糖苷连接到庚基（6-脱氧-6-碘）-δ-环糊精衍生物上。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14574

文献信息

• “Onion peel” glycodendrimer syntheses using mixed triazine and cyclotriphosphazene scaffolds
  作者：Rahul S. Bagul、Maryam M. Hosseini、Tze Chieh Shiao、René Roy

  DOI：10.1139/cjc-2017-0220

  日期：2017.9

  reaction (TEC), allowed rapid build-up of glycodendrimers in contrast to traditional dendrimers syntheses that are based on the repetitive use of identical building blocks to form each layer. The newly formed glycodendrimers were evaluated for their capacity to cross-link carbohydrate-lectin interactions using dynamic light scattering (DLS). Rapid increase in particle size was observed as a function of

  使用新发现的“洋葱皮”策略说明了一种用于构建树枝状聚合物的快速合成方案。洋葱皮方法和正交耦合策略是通过合理设计氰尿酸的顺序修饰来实现的。精心选择的结构单元及其通过化学选择性原子经济点击反应的有效连接，即 Cu (I) 叠氮化物-炔烃环加成反应 (CuAAC) 和光催化硫醇 - 烯反应 (TEC)，与传统树枝状聚合物相比，可以快速构建多糖基于重复使用相同的构建块来形成每一层的合成。使用动态光散射 (DLS) 评估了新形成的树枝状大分子交联碳水化合物-凝集素相互作用的能力。