methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(methyl N-p-methoxybenzylphosphoramidyl)-α-D-galactopyranoside | 1598426-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(methyl N-p-methoxybenzylphosphoramidyl)-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1598426-69-7
• 化学式: C₄₆H₅₂NO₁₁PSi
• 分子量: 853.978
• InChiKey: PDIWEJZDJCEEQD-OQEXIVTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  137.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(methyl N-p-methoxybenzylphosphoramidyl)-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(methyl N-phosphoramidyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates

  摘要：

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.

  DOI：

  10.1021/ol500894k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,4-di-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 三氯溴甲烷 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-(methyl N-p-methoxybenzylphosphoramidyl)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Carbohydrate Methyl Phosphoramidates

  摘要：

  A two-step route for introducing methyl phosphoramidate moieties onto carbohydrates is reported. The approach uses methyl pivolyl H-phosphonate as the phosphorylating reagent to produce an isolable carbohydrate H-phosphonate intermediate that is then oxidized by a Todd-Atherton reaction. The stability of the product methyl phosphoramidates was subsequently evaluated using various deprotection strategies.

  DOI：

  10.1021/ol500894k