methyl 3-(4-acetylphenyl)-2-methylenebutanoate | 1202057-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(4-acetylphenyl)-2-methylenebutanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-(4-acetylphenyl)-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1202057-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: USSICGRTDLKNEB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  惕各酸甲酯 、 4-乙酰基苯硼酸 在 C₃₀H₃₈N₆O₄Pd₂ 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-(4-acetylphenyl)-2-methylenebutanoate 、 methyl 3-(4-acetylphenyl)-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  手性三齿 NHC-酰胺酯-醇盐配体通过氧化钯 (II) 催化的不对称分子间硼 Heck 型反应

  摘要：

  手性二聚三齿NHC-酰胺基-醇盐钯(II)配合物3a和3b在室温下实现芳基硼酸与无环和环状烯烃的氧化硼Heck型反应，得到具有高对映选择性的相应偶联产物。高度的对映选择远优于现有方法，源于所提出的过渡态中非键相互作用的差异，这是由于烯烃底物的大取代基和钯（II）催化剂的“反轴基团”的影响。

  DOI：

  10.1021/jo901977n

文献信息

• N-HETEROCYCLIC CARBENE-AMIDO PALLADIUM(II) CATALYSTS AND METHOD OF USE THEREOF
  申请人：Jung Kyung Woon

  公开号：US20100036131A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A new N-heterocyclic catalyst system which contains N-heterocyclic carbene and amido as ligands, which are strongly bound to a palladium metal. Another heteroatom functionality can be used as a third ligand L. The NHC-amidate ligand system is unique in structure, and shows excellent reactivities in a number of chemical reactions. The chemical reactions include carbon-carbon and carbon-heteroatom (oxygen and nitrogen) bond formations, and oxidation reactions of saturated carbon chemicals via C—H activation.

  一个新的N-杂环催化剂系统包含N-杂环卡宾和酰胺作为配体，它们与钯金属结合紧密。另一个杂原子功能基可以用作第三个配体L。NHC-酰胺配体系统在结构上独特，并在许多化学反应中显示出优异的反应性。这些化学反应包括碳-碳和碳-杂原子（氧和氮）键的形成，以及通过C—H活化对饱和碳化学物质的氧化反应。
• Asymmetric Intermolecular Boron Heck-Type Reactions via Oxidative Palladium(II) Catalysis with Chiral Tridentate NHC-Amidate-Alkoxide Ligands
  作者：Kyung Soo Yoo、Justin O’Neill、Satoshi Sakaguchi、Richard Giles、Joo Ho Lee、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo901977n

  日期：2010.1.1

  Chiral dimeric tridentate NHC-amidate-alkoxide palladium(II) complexes, 3a and 3b, effected oxidative boron Heck-type reactions of aryl boronic acids with both acyclic and cyclic alkenes at room temperature to afford the corresponding coupling products with high enantioselectivities. The high degree of enantioselection, far superior to existing methods, stems from differences in the nonbonding interactions

  手性二聚三齿NHC-酰胺基-醇盐钯(II)配合物3a和3b在室温下实现芳基硼酸与无环和环状烯烃的氧化硼Heck型反应，得到具有高对映选择性的相应偶联产物。高度的对映选择远优于现有方法，源于所提出的过渡态中非键相互作用的差异，这是由于烯烃底物的大取代基和钯（II）催化剂的“反轴基团”的影响。